Question

【化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
龍葵醛是一種常用香精，其結(jié)構(gòu)簡式為
已知：苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時(shí)，若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代．請根據(jù)如圖所示的路線，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為

 

．
（2）有機(jī)化合物D可能具有的化學(xué)性質(zhì)是

 

（填寫序號）．a(chǎn)．水解反應(yīng)b．加聚反應(yīng)c．取代反應(yīng)d．消去反應(yīng)
（3）檢驗(yàn)龍葵醛中官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：

 

．
（4）龍葵醛有多種同分異構(gòu)體，試寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯環(huán)上的一溴代物有兩種；③分子中沒有甲基．

Answer 1

分析：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D氧化生成，應(yīng)是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，以此解答該題．

解答：解：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D氧化生成，應(yīng)是D中的羥基被氧化為醛基，逆推可得D為，則C為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式可能為，
故答案為：；
（2）D為，含有羥基，含有發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)與加聚反應(yīng)，
故答案為：cd；
（3）龍葵醛中含有-CHO，利用銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅反應(yīng)檢驗(yàn)，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
 故答案為：；
（4）龍葵醛有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羥基；苯環(huán)上的一溴代物有兩種，分子中沒有甲基，若含有2個(gè)取代基且處于對位符合條件，另一取代基為-CH₂-CH=CH₂等，故符合條件的同分異構(gòu)體為：等，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意可用正逆推結(jié)合的方法推斷，答題時(shí)注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意同分異構(gòu)體的判斷．