Question

粘合劑M的合成路線如下圖所示：

完成下列填空：
（1）寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A　　　　，B　　　　。
（2）寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)②　　　　；反應(yīng)⑤　　　　。
（3）反應(yīng)③和⑤的目的是___________________________________________。
（4）C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有　　　　種。
（5）寫(xiě)出D在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式：___________________________
__________________________________________________________________

Answer 1

（1）CH₃CH=CH₂　CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br）
（2）NaOH/H₂O，加熱　NaOH/C₂H₅OH，加熱
（3）保護(hù)碳碳雙鍵
（4）4
（5）＋NaOHCH₂=CHCOONa＋NH₃↑

根據(jù)A的分子式可知A為丙烯（CH₃CH=CH₂），丙烯在高溫條件下發(fā)生α－H的取代反應(yīng)（反應(yīng)①）生成B（氯丙烯ClCH₂CH=CH₂），B在氫氧化鈉的水溶液中水解得到CH₂=CHCH₂OH（反應(yīng)②），由于碳碳雙鍵也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故將CH₂=CHCH₂OH先與HCl等發(fā)生加成反應(yīng)（反應(yīng)③），生成ClCH₂CH₂CH₂OH，在酸性高錳酸鉀的作用下被氧化為ClCH₂CH₂COOH（反應(yīng)④），再在氫氧化鈉的醇溶液中加熱后酸化（消去反應(yīng)⑤）生成CH₂=CHCOOH，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)（反應(yīng)⑥）生成C（CH₂=CHCOOCH₃）；由粘合劑的結(jié)構(gòu)可以看出生成它的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCONH₂，該物質(zhì)在堿性條件下水解后生成丙烯酸鈉和氨氣；C的同分異構(gòu)體有以下四種：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂。