Question

3．鹽酸多利卡因是一種局麻藥及抗心律失常藥，可由芳香烴A為起始原料合成：

已知：
回答下列問題：
（1）B的官能團(tuán)名稱為硝基，D的分子式為C₁₀H₁₂ONCl．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，上述流程中，反應(yīng)類型與①相同的還有③④（填反應(yīng)序號）．
（3）反應(yīng)④除了生成E外，另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為HCl．
（4）寫出ClCH₂COCl 與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式ClCH₂COCl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+2NaCl+H₂O
已知：（R為烴基）
（5）C的芳香族同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基的異構(gòu)體共有5種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜共有四個峰，且峰面積比為6：2：2：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合A的分子式，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知B為；C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E轉(zhuǎn)化得到F．

解答 解：A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合A的分子式，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知B為；C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E轉(zhuǎn)化得到F．
（1）B為，其官能團(tuán)名稱是硝基，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，其分子式為C₁₀H₁₂ONCl，
故答案為：硝基；C₁₀H₁₂ONCl；
（2 ）A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為，屬于取代反應(yīng)，與其反應(yīng)類型相同的還有③④，反應(yīng)④除了生成E外，另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為HCl，
故答案為：；取代反應(yīng)；③④；
（3）反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)，除了生成E外，另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為HCl，
故答案為：HCl；
（4）ClCH₂COCl 與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：ClCH₂COCl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+2NaCl+H₂O，
故答案為：ClCH₂COCl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+2NaCl+H₂O；
（5）C的芳香族同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基的異構(gòu)體時(shí)，可能的結(jié)構(gòu)簡式有：、、、、，其中核磁共振氫譜共有四個峰，且峰面積比為6：2：2：1的是，
故答案為：5；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．