Question

結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略去）：

請回答下列問題．
（1）A的類別是

 

，能與Cl₂反應(yīng)生成A的烷烴是

 

；B中的官能團(tuán)是

 

．
（2）已知：B

KOH

苯甲醇+苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液、能除去的副產(chǎn)物是

 

．
（3）已知：，則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為

 

．
（4）G的同分異構(gòu)體L遇FeCl₃溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生，且能發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生該消去反應(yīng)需要的條件為

 

，消去反應(yīng)所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（只寫一種）．
（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

 

．該反應(yīng)的反應(yīng)類型為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）烴中氫原子鹵素原子取代后生成產(chǎn)物為鹵代烴，A中含有1個C，所以生成A的烷烴為甲烷，B含有官能團(tuán)醛基；
（2）根據(jù)苯甲酸鉀為可溶性的鹽而其它物質(zhì)不溶于水進(jìn)行解答；
（3）根據(jù)題給已知路線②生成的G與苯反應(yīng)生成，有4種H，氫原子數(shù)目之比就等于其吸收峰的面積之比；
（4）根據(jù)遇FeCl₃溶液顯色可知L含酚羥基，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生說明酚羥基的鄰、對位被取代基取代，又L與NaOH的乙醇溶液共熱說明L能發(fā)生消去反應(yīng)，該基團(tuán)是-C₂H₄Cl，據(jù)此寫出所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)G、J的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)③是G與乙酸的酯化反應(yīng)．

解答： 解：（1）A為三氯甲烷，含有官能團(tuán)Cl原子，所以A為鹵代烴，甲烷能夠與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成三氯甲烷；有機(jī)物B為苯甲醛，含有的官能團(tuán)為醛基：-CHO，
故答案為：鹵代烴；CH₄或甲烷；-CHO或醛基；
（2）苯甲酸鉀為鹽，所以苯甲酸能夠溶于水，則加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是苯甲酸鉀，故答案為：苯甲酸鉀；
（3）根據(jù)反應(yīng)+

酸

+H₂O可知，能夠與G反應(yīng)生成，該有機(jī)物分子中含有4種位置不同的H，個數(shù)之比為1：2：4：4（苯環(huán)對稱），則各組吸收峰的面積之比為1：2：4：4，
故答案為：1：2：4：4；
（4）根據(jù)遇FeCl₃溶液顯色可知L含酚羥基，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生說明酚羥基的鄰、對位沒有H，即鄰、對位有取代基，又L與NaOH的乙醇溶液共熱說明L能發(fā)生消去反應(yīng)，該基團(tuán)是-C₂H₄Cl，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為或  ，
故答案為：NaOH的乙醇溶液共熱；或  ；

（5）反應(yīng)③為和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+CH₃COOH

濃硫酸

△

+H₂O，反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：+CH₃COOH

濃硫酸

△

+H₂O；酯化（取代）反應(yīng)．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物分類、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)合成方案設(shè)計、同分異構(gòu)體求算等知識，題目難度中等，注意掌握常見有機(jī)物組成、分類及具有的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確同分異構(gòu)體的概念及求算方法，試題有利于培養(yǎng)學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．