Question

油漆、膠粘劑行業(yè)的新型溶劑——碳酸二甲酯（簡稱DMC）是近年來受到國內(nèi)外廣泛關(guān)注的環(huán)保型綠色化工產(chǎn)品。其分子結(jié)構(gòu)中含有特別的原子基團(tuán)，無機(jī)物H₂CO₃也可以寫成結(jié)構(gòu)。國內(nèi)外現(xiàn)有DMC的合成方法很多，如酯交換法：
 
（1）有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式為              ；
（2）DMC參與以下反應(yīng)①：

有機(jī)物III分子式為               ；
有機(jī)物II與過量飽和溴水反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為                          。
（3）DMC與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為                            （注明條件）。
（4）有機(jī)物IV是有機(jī)物III的一種同分異構(gòu)體，且IV具有以下性質(zhì)特征：
A．是一種芳香族化合物                    B．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
C．能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      D．苯環(huán)上的一氯代物有兩種
則有機(jī)物IV的結(jié)構(gòu)簡式為                 。
（5）以DMC合成殺蟲劑西維因的路線如下：

其中生成有機(jī)物V的反應(yīng)類似于反應(yīng)①，有機(jī)物V的結(jié)構(gòu)簡式為              。
1mol西維因最多可與        mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

Answer 1

（14分）
（1）CH₃CH₃ （2分）
（2） C₈H₈O₃ （2分）
（2分）
（3）+ 2NaOH Na₂CO₃ + 2CH₃OH  （2分）
（4） （2分）
（5）（2分）   5（2分）

解析試題分析：（1）1個(gè)DMC含有2個(gè)CH₃O—，1個(gè)—CO—，對(duì)比酯交換法反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng)，則有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₃；（2）觀察有機(jī)物III的結(jié)構(gòu)簡式，數(shù)一數(shù)其中C、H、O的個(gè)數(shù)，可得其分子式為C₈H₈O₃；II是苯酚，1分子苯酚與3分子溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成1分子三溴苯酚沉淀和3分子氫溴酸；（3）1個(gè)DMC分子中含有2個(gè)酯基，則1分子DMC與2分子水發(fā)生水解反應(yīng)，最多生成2分子甲醇和1分子碳酸，甲醇是非電解質(zhì)，無酸性，1分子碳酸最多消耗2分子NaOH，生成1分子碳酸鈉和2分子水，上述兩反應(yīng)相加可得總反應(yīng)式；（4）依題意可知IV的苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基位于相對(duì)位置，其中1個(gè)取代基是羥基，另一個(gè)取代基是甲酸某酯形成的取代基，則IV的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂—C₆H₄—OH；（5）反應(yīng)①是苯酚與碳酸二甲酯或DMC發(fā)生的取代反應(yīng)，根據(jù)相似性類比或仿寫，可以推斷出V的結(jié)構(gòu)簡式；西維因的側(cè)鏈上肽鍵中的C=O鍵不能與氫氣加成，由于1mol苯最多與3molH₂加成，由此推斷1mol西維因最多消耗5molH₂。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和推斷，涉及結(jié)構(gòu)簡式、分子式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等。