Question

【題目】香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等。以有機(jī)物M和有機(jī)物A合成香豆素的流程如下：

已知以下信息：

①

② M的分子式為C2H6O，分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

③ 香豆素中含有兩個(gè)六元環(huán)

(l) M的化學(xué)名稱是______，由M生成B的化學(xué)方程式為_______。

(2) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(3) D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的第①步所需的試劑及反應(yīng)條件是________。

(4）由E生成香豆素的化學(xué)方程式為________。

(5）寫出滿足如下條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ② 1mol C完全反應(yīng)能消耗2 mol NaOH

③ 苯環(huán)上有3個(gè)取代基 ④ 苯環(huán)上的一氯代物只有2種

Answer 1

【答案】 乙醇 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱、不能用酸性高錳酸鉀溶液，它會(huì)氧化雙鍵及酚烴基；也不能用O2，它會(huì)氧化酚羥基） H2O ，，，（任寫一種）

【解析】根據(jù)流程以及已知①②可知A、B都含有醛基，則M為乙醇，B為乙醛，A為，根據(jù)已知③ 香豆素中含有兩個(gè)六元環(huán)，則應(yīng)為E通過分子內(nèi)酯化而得，故香豆素為：。(l) M的化學(xué)名稱是乙醇，由M生成B的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；(2) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3) D轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>E的第①步是醛氧化生成羧酸，所需的試劑及反應(yīng)條件是銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱、不能用酸性高錳酸鉀溶液，它會(huì)氧化雙鍵及酚烴基；也不能用O2，它會(huì)氧化酚羥基）；(4）由E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成香豆素的化學(xué)方程式為： H2O；(5）C的同分異構(gòu)體：① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明結(jié)構(gòu)中含有醛基，

③ 苯環(huán)上有3個(gè)取代基且 苯環(huán)上的一氯代物只有2種，分子高度對(duì)稱且應(yīng)該有兩個(gè)取代基是一樣的，② 1mol C完全反應(yīng)能消耗2 mol NaOH，醛基不與氫氧化鈉反應(yīng)，故另外的取代基應(yīng)該是酚羥基兩個(gè)，符合條件的同分異構(gòu)體有：，，，。