Question

【題目】【2016屆唐山二�！�[化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

有機(jī)物F是一種重要的醫(yī)藥中間體，以化合物A（相對(duì)分子質(zhì)量為126.5）為原料合成F的工藝流程如下：

已知：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，D分子中含氧官能團(tuán)的名稱為_______，反應(yīng)B→C的反應(yīng)類型為 。

（2）1molC在一定條件下最多能與______mol NaOH反應(yīng)。

（3）已知D與SOCl2反應(yīng)除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（4）滿足下列條件的有機(jī)物D的同分異構(gòu)體有______種。

①屬于1，3，5—三取代苯； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③能與氯化鐵溶液顯紫色

(5)B在生成D反應(yīng)過程還可得到另一種副產(chǎn)物G（），下列有關(guān)G的敘述正確的是 。（填選項(xiàng)）

A．能與乙二醇通過加聚反應(yīng)得到高分子材料

B．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C．該分子中最多有8個(gè)碳原子共平面

D．該分子中最多有1個(gè)手性碳原子

（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以化合物CH2(COOC2H5)2為有機(jī)反應(yīng)原料制備CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件，無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（15分）

（1） (2分)； 羧基；取代反應(yīng) (各1分)

（2）4 (2分)

（3）+SOCl2+SO2+HCl； (2分)

（4） 6 (2分)

（5）B (2分)

（6）

【解析】

試題分析：由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為， A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，據(jù)此解答。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基；反應(yīng)B與CH2(COOC2H5)2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C；所以B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（2）C分子中含有1個(gè)與苯環(huán)連接的Cl原子、2個(gè)酯基，Cl原子水解產(chǎn)生HCl、酚羥基；2個(gè)酯基水解產(chǎn)生2個(gè)羧基，它們都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，所以1molC在一定條件下最多能與4mol NaOH反應(yīng)。（3）已知D與SOCl2反應(yīng)除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+SOCl2+SO2+HCl；（4）滿足條件①屬于1，3，5—三取代苯，說明取代基在苯環(huán)的間位，有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③能與氯化鐵溶液顯紫色。說明含有酚羥基，則有機(jī)物D的同分異構(gòu)體有、、、、、6種。(5)G分子中含有2個(gè)羧基，能與乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到高分子材料，錯(cuò)誤；B．該物質(zhì)含有羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；C．由于與苯環(huán)連接的碳原子屬于苯環(huán)的平面結(jié)構(gòu)，在該平面上，這兩個(gè)碳原子都是飽和碳原子，根據(jù)飽和碳原子的四面體結(jié)構(gòu)可知，另外的兩個(gè)碳原子也可以在苯環(huán)的平面上，屬于該分子中最多有10個(gè)碳原子共平面，錯(cuò)誤；D．根據(jù)手性碳原子的定義可知在該分子中沒有手性碳原子，錯(cuò)誤；（6）結(jié)合題意，以化合物CH2(COOC2H5)2為有機(jī)反應(yīng)原料制備CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖是。