Question

A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物．已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A只含一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)．通過(guò)計(jì)算求：
（1）A的分子式是

 

（寫(xiě)出計(jì)算過(guò)程），其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）寫(xiě)出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（3）27.2g A在空氣中充分燃燒時(shí)至少需要空氣（標(biāo)況下）多少L；生成的CO₂用170ml 10mol/L的NaOH溶液吸收，反應(yīng)后溶液中溶質(zhì)的成分是什么，其物質(zhì)的量各是多少？
（4）寫(xiě)出所有滿(mǎn)足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團(tuán)；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)．寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專(zhuān)題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.12%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，則A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：1-44.12%-8.82%=47.06%．由此可算出C：H：O≈5：12：4，分子式為C₅H₁₂O₄，A只含有一種官能團(tuán)，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，該官能團(tuán)必為羥基．但該羥基不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)，故鄰位碳原子上應(yīng)無(wú)氫原子，該分子中各原子已達(dá)到飽和，4個(gè)氧必為4個(gè)羥基，綜上所述其結(jié)構(gòu)為C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個(gè)羥基，能夠與乙發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫(xiě)出A和B反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（3）根據(jù)有機(jī)物A的燃燒通式計(jì)算出消耗氧氣的物質(zhì)的量，再根據(jù)空氣中氧氣的含量計(jì)算出需要空氣的體積；根據(jù)A的物質(zhì)的量計(jì)算出生成二氧化碳的物質(zhì)的量，根據(jù)n=cV計(jì)算出氫氧化鈉的物質(zhì)的量，根據(jù)二氧化碳與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比判斷反應(yīng)后溶質(zhì)的組成，再根據(jù)碳原子、鈉原子守恒計(jì)算出各溶質(zhì)的物質(zhì)的量；
（4）根據(jù)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法、有機(jī)物A的分子式及題干條件寫(xiě)出出滿(mǎn)足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：（1）由于A(yíng)中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.12%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，故A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-44.12%-8.82%=47.06%，
則C：H：O=

44.12%

12

：

8.82%

1

：

47.06%

16

≈5：12：4，則分子式為C₅H₁₂O₄；
A只含有一種官能團(tuán)，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，該官能團(tuán)必為羥基，但該羥基不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)，故鄰位碳原子上應(yīng)無(wú)氫原子，又該分子中各原子已達(dá)到飽和，4個(gè)氧必為4個(gè)羥基，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C（CH₂OH）₄，
故答案為：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個(gè)-OH，1molA可與4mol乙酸完全發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

濃硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O，
故答案為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

濃硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）27.2gA的物質(zhì)的量為：

27.2g

136g/mol

=0.2mol，根據(jù)燃燒通式C₅H₁₂O₄+6O₂ 

點(diǎn)燃

5CO₂+6H₂O可得，0.2mol該有機(jī)物A完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為：0.2mol×6=1.2mol，標(biāo)況下1.2mol氧氣的體積為：22.4L/mol×1.2mol=26.88L，空氣中氧氣體積分?jǐn)?shù)約為

1

5

，則需要標(biāo)況下空氣的體積為：26.88÷

1

5

=134.4L；
0.2molA完全燃燒生成二氧化碳的物質(zhì)的量為：0.2mol×5=1mol，170ml 10mol/L的NaOH溶液中含有氫氧化鈉的物質(zhì)的量為1.7mol，二氧化碳與氫氧化鈉的物質(zhì)的量為1：1.7，則生成產(chǎn)物為Na₂CO₃、NaHCO₃的混合物，設(shè)Na₂CO₃、NaHCO₃的物質(zhì)的量分別為x、y，根據(jù)碳原子、鈉原子守恒可得：2x+y=1.7mol、x+y=1mol，解得：x=0.7mol、y=0.3mol，即混合物中含有0.7mol碳酸鈉、0.3mol碳酸氫鈉，
答：27.2g A在空氣中充分燃燒時(shí)至少需要標(biāo)況下的空氣134.4L；反應(yīng)后的溶質(zhì)為Na₂CO₃、NaHCO₃的混合物，混合物中含有0.7molNa₂CO₃、0.3molNaHCO₃；
（4）A的分子式為C₅H₁₂O₄，①屬直鏈化合物，有機(jī)物分子中不含支鏈；②與A具有相同的官能團(tuán)，分子中只含有羥基；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)，同一個(gè)C原子上不會(huì)含有2個(gè)羥基，則滿(mǎn)足以上條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH，
答：滿(mǎn)足條件的A的同分異構(gòu)體有：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定以及有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，注意掌握確定有機(jī)物分子式的常用方法，（3）為易錯(cuò)點(diǎn)，注意結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷．