Question

帶支鏈的烷烴A（C₆H₁₄）只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，以上反應(yīng)及B、D的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示。

請回答：
（1）A的名稱是               ，Ⅰ的分子式是                   。
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B→F______________________________________________________________；
D→E______________________________________________________________。
（3）某一有機物X是H的同分異構(gòu)體，可發(fā)生下列變化：

已知M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的可能結(jié)構(gòu)有_____________種；
寫出Z可能的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________。

Answer 1

(10分)（1）2，2–二甲基丁烷(1分)，C₁₂H₂₄O₂(1分)
（2）(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ H₂O(CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ HCl
或：(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ NaOH→ (CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ NaCl (2分)
(CH₃)₃CCHClCH₃+ NaOH(CH₃)₃CCH＝CH₂+ NaCl + H₂O(2分)
（3）2(2分)， CH₃CH(OH)CH₃和CH₃CH(OH)CH₂CH₃(2分)

試題分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，D在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E。而B在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)能發(fā)生催化氧化生成G。G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以G是醛，F(xiàn)是醇。B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，則B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）。（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，名稱是2，2－二甲基丁烷。F和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I的化學(xué)式是C₁₂H₂₄O₂。
（2）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ H₂O(CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ HCl。D生成E是鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是(CH₃)₃CCHClCH₃+ NaOH(CH₃)₃CCH＝CH₂+ NaCl + H₂O。
（4）X在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成Y和Z，Z能發(fā)生催化氧化生成N，則Z是醇。Y能和鹽酸反應(yīng)生成M，則M是羧酸。M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這說明M是甲酸，N不是醛。若N是乙酸，則M只能是CH₃CH₂CH(CH₃)OH。若M是丙酸，則N只能是異丙醇。如果M是丁酸，則N是乙醇，其氧化產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，乙醇滿足條件的只有兩種結(jié)構(gòu)。其中Z可能的結(jié)構(gòu)是CH₃CH(OH)CH₃或CH₃CH(OH)CH₂CH₃。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧等。試題在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。