Question

9．一種用于治療高血脂的新藥滅酯靈是按下圖所示路線合成的．

①
②
已知：H的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（2）在反應(yīng)②③④⑤中屬于取代反應(yīng)的是②⑤（填序號(hào)）．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)②
反應(yīng)⑤
F與銀氨溶液反應(yīng)．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成B，B與甲醛繼續(xù)反應(yīng)生成G，結(jié)合信息可知B為，G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，H和I反應(yīng)生成K，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答 解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成B，B與甲醛繼續(xù)反應(yīng)生成G，結(jié)合信息可知B為，G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，H和I反應(yīng)生成K，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：；
（2）②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)，③是醛與醛的加成反應(yīng)，④是醛基與氫氣的加成反應(yīng)，⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的有②⑤，
故答案為：②⑤；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
F與銀氨溶液反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意信息中醛的加成反應(yīng)特點(diǎn)，利用順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，難度中等．