Question

13．某有機(jī)物X的化學(xué)式C₁₂H₁₆O₃N₂，某同學(xué)經(jīng)過化學(xué)分析和儀器分析測定其結(jié)構(gòu)，其過程如下：
（1）經(jīng)實(shí)驗(yàn)，X既能與鹽酸反應(yīng)又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)．則X一定不可能屬于的物質(zhì)別D．
A．蛋白質(zhì)     B．氨基酸     C．肽      D．硝基化合物
（2）光譜分析，X分子中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)、一個(gè)，還有一個(gè)顯堿性、一個(gè)顯酸性的官能團(tuán)．將該物質(zhì)在一定條件下水解，能得到兩種α-取代羧酸．其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為：，另一種水解產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（NH₂）COOH；
（3）與CH₃OH在一定條件下生成的酯是一種有用的合成中間體，利用該酯可與一種醇X發(fā)生取代反應(yīng)，生成一種新的酯（）和CH₃OH，則醇X的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃COH．

Answer 1

分析 （1）X既能與鹽酸反應(yīng)又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明為兩性化合物，在有機(jī)物中，蛋白質(zhì)、氨基酸和多肽具有此性質(zhì)；
（2）X分子中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)、一個(gè)、一個(gè)，還有一個(gè)顯堿性、一個(gè)顯酸性的官能團(tuán)，可說明X為二肽，結(jié)合X的分子式確定另一水解產(chǎn)物；
（3）該酯可與一種醇X發(fā)生取代反應(yīng)，生成一種新的酯（）和CH₃OH，反應(yīng)的方程式為．

解答 解：（1）X既能與鹽酸反應(yīng)又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明為兩性化合物，在有機(jī)物中，蛋白質(zhì)、氨基酸和多肽具有此性質(zhì)，則X一定不可能屬于的物質(zhì)類別為D，
故答案為：D；
（2）X分子中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)、一個(gè)、一個(gè)，還有一個(gè)顯堿性、一個(gè)顯酸性的官能團(tuán)，可說明X為二肽，由X的分子式和水解產(chǎn)物可知另一水解產(chǎn)物應(yīng)含有3個(gè)C原子，且含有氨基和羧基，應(yīng)為CH₃CH（NH₂）COOH，故答案為：CH₃CH（NH₂）COOH；
（3）該酯可與一種醇X發(fā)生取代反應(yīng)，生成一種新的酯（）和CH₃OH，反應(yīng)的方程式為，可知X為（CH₃）₃COH，
故答案為：（CH₃）₃COH．

點(diǎn)評 本題綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生分析能力和綜合應(yīng)用化學(xué)知識的能力的考查，難度不大，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵．