Question

4．A～I(xiàn)是常見(jiàn)有機(jī)物，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．其中A是一種烴，E的分子式為C₄H₈O₂，H為有香味的油狀物質(zhì)．

已知：CH₃CH₂Br+NaOH$\stackrel{水}{→}$CH₃CH₂OH+NaBr
（1）0.2mol A完全燃燒生成17.6g CO₂，7.2g H₂O，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂．
（2）D、G分子中含有官能團(tuán)的名稱分別為羧基、羥基．
（3）①、②、⑥的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（4）有機(jī)物G可能具有的性質(zhì)為acde．
a．與金屬鈉反應(yīng)          b．與NaOH溶液反應(yīng)       c．易溶于水
d．使酸性高錳酸鉀溶液褪色      e.1mol G完全燃燒消耗2.5mol O₂
（5）請(qǐng)寫出②、⑤、⑦的化學(xué)方程式
反應(yīng)②2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O；
反應(yīng)⑤CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；
反應(yīng)⑦CH₂OHCH₂OH+2CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．
（6）實(shí)驗(yàn)室用圖裝置通過(guò)反應(yīng)④制備有機(jī)物E

a．向試管a中加入碎瓷片的目的是防止暴沸．
b．試管b中所裝試劑為飽和碳酸鈉溶液，其作用是降低乙酸乙酯溶解度，吸收乙醇，除去乙酸．反應(yīng)一段時(shí)間后，試管b中的現(xiàn)象是液面上有無(wú)色油狀液體生成．
c．分離試管b中的混合物得到E，所用到的主要儀器是分液漏斗．
（7）J是有機(jī)物I的同系物，且比I多3個(gè)碳原子．請(qǐng)寫出J可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、、；．

Answer 1

分析 根據(jù)17.6g CO₂的物質(zhì)的量為：n（CO₂）=$\frac{17.6g}{44g/mol}$=0.4mol，水的物質(zhì)的量為$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，A是一種烴，根據(jù)元素守恒可知0.2mol A中n（C）=0.4mol，n（H）=0.4mol×2=0.8mol，則1molA中n（C）=2mol，n（H）=4mol，A為CH₂=CH₂，A→B：CH₂=CH₂與水加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，B→C：乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，
C→D：CH₃CHO和氧氣反應(yīng)生成乙酸，A→D：CH₂=CH₂與氧氣反應(yīng)生成乙酸，反應(yīng)為：CH₂=CH₂+O₂$→_{加熱加壓}^{催化劑}$CH₃COOH，B+D→E：CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，A→F：CH₂=CH₂與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，F(xiàn)→G：1，2-二溴乙烷發(fā)生水解生成乙二醇，G+D→H：乙二醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙二酯，據(jù)此答題．
（1）根據(jù)元素守恒A為CH₂=CH₂；
（2）根據(jù)D、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解答；
（3）根據(jù)①為加成反應(yīng)；②為氧化反應(yīng)；③為氧化反應(yīng)；④為取代反應(yīng)；⑤為加成反應(yīng)；⑥為取代反應(yīng)；⑦為取代反應(yīng)分析；
（4）有機(jī)物G為CH₂OHCH₂OH，根據(jù)醇羥基的性質(zhì)分析；
（5）B→C：乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，A→F：CH₂=CH₂與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，G+D→H：乙二醇和乙酸反應(yīng)生成乙酸乙二酯；
（6）加入碎瓷片或沸石，可防止液體飛濺；制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯；乙酸乙酯密度比水小，不溶于飽和碳酸鈉溶液，分離互不相溶的液體，可以分液方法分離；
（7）I為乙烷，J是有機(jī)物I的同系物，且比I多3個(gè)碳原子為戊烷，戊烷由三種同分異構(gòu)體；

解答 解：根據(jù)17.6g CO₂的物質(zhì)的量為：n（CO₂）=$\frac{17.6g}{44g/mol}$=0.4mol，水的物質(zhì)的量為$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，A是一種烴，根據(jù)元素守恒可知0.2mol A中n（C）=0.4mol，n（H）=0.4mol×2=0.8mol，則1molA中n（C）=2mol，n（H）=4mol，A為CH₂=CH₂，
A→B：CH₂=CH₂與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，反應(yīng)為CH₂=CH₂+H₂O$→_{加熱加壓}^{催化劑}$CH₃CH₂OH，
A→I：CH₂=CH₂與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成C₂H₆，反應(yīng)為CH₂=CH₂+H₂$→_{加熱加壓}^{催化劑}$CH₃CH₃，
B→C：乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
C→D：CH₃CHO和氧氣反應(yīng)，醛基被氧化為CH₃COOH，反應(yīng)為：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH，
B+D→E：CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下反應(yīng)：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，生成E為CH₃COOCH₂CH₃，
A→F：CH₂=CH₂與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，生成1，2-二溴乙烷，
F→G：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OHCH₂OH+2NaBr，生成乙二醇，
G+D→H：CH₂OHCH₂OH+2CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
（1）根據(jù)以上分析可知A為乙烯，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，
故答案為：CH₂=CH₂；
（2）D為乙酸含有羧基，G為乙二醇，含有羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（3）反應(yīng)①A→B：CH₂=CH₂與水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，反應(yīng)為CH₂=CH₂+H₂O$→_{加熱加壓}^{催化劑}$CH₃CH₂OH，
反應(yīng)②B→C：乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
反應(yīng)⑥F→G：1，2-二溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OHCH₂OH+2NaBr，生成乙二醇，
故答案為：加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)；
（4）a．與金屬鈉反應(yīng)CH₂OHCH₂OH+2Na→CH₂ONaCH₂ONa+H₂↑，故a正確；
b．醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．乙二醇易溶于水，故C正確；
d．乙二醇醇羥基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化褪色，故d正確；
e．G為CH₂OHCH₂OH，2CH₂OHCH₂OH+5O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$4CO₂+6H₂O，1mol G完全燃燒消耗2.5molO₂，故e正確；
故答案為：acde；
（5）反應(yīng)②：乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
反應(yīng)⑤：CH₂=CH₂與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，
反應(yīng)⑦：CH₂OHCH₂OH+2CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂OHCH₂OH+2CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（6）乙醇乙酸的混合液體加熱容易暴沸，為防止液體飛濺，應(yīng)加入碎瓷片或沸石，制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，主要是利用了乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉，降低乙酸乙酯溶解度，易于分層，乙醇與水混溶，乙酸能被碳酸鈉吸收，易于除去雜質(zhì)，乙酸乙酯密度比水小，在溶液的上層，不溶于飽和碳酸鈉溶液，可觀察到b試管中液面上有無(wú)色油狀液體生成，用分液的方法分離，用分液漏斗分離混合物，
故答案為：防止暴沸；降低乙酸乙酯溶解度，吸收乙醇，除去乙酸；飽和碳酸鈉溶液；液面上有無(wú)色油狀液體生成；分液漏斗；
（7）I為乙烷，J是有機(jī)物I的同系物，且比I多3個(gè)碳原子為戊烷，戊烷的三種同分異構(gòu)體分別為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，拿下1個(gè)碳原子作為支鏈為，拿下2個(gè)碳原子作為支鏈為，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、掌握烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．