Question

18．已知：Ⅰ有機(jī)化合物分子中的碳碳雙鍵可以跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，可講原有碳碳雙鍵撕裂，斷裂出兩端的碳原子各結(jié)合一個(gè)氧原子而成醛基或酮基．例如：
（CH₃）₂C=CHCH₃$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$（CH₃）₂C=CH₃CHO
Ⅱ羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物交酰鹵，酰鹵極易一水反應(yīng)．如：

根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）寫出下面反應(yīng)生成的穩(wěn)定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂=CH-CH=C（CH₃）₂$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$？
（2）寫出某有機(jī)物分子式為C₇H₁₀，1mol C₇H₁₀可與2mol Br₂完全加成，C₇H₁₀跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解生成下面的產(chǎn)物，寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．

（3）某高分子化合物（C₄H₅Cl）n發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

①寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式：A[CH₂CH=CClCH₂]_n，E．
②寫出B轉(zhuǎn)化為C、C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式：OHCCH₂CH₂COOH+H₂ $→_{△}^{催化劑}$HOCH₂CH₂COOH，mHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（m-1）H₂O．②B-C、C-E的反應(yīng)類型分別為：加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)信息碳碳雙鍵跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，斷裂出兩端的碳原子各結(jié)合一個(gè)氧原子而成醛基或酮基，斷裂后的CH₂生成甲醛，CH-CH結(jié)構(gòu)生成乙二醛，C（CH₃）₂結(jié)構(gòu)生成丙酮；
（2）烴1mol與2mol Br₂完全加成，則該烴分子有2個(gè)雙鍵或1個(gè)三鍵，C₇H₁₀跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解生成，則產(chǎn)物中醛基的位置為碳碳雙鍵的連接位置；
（3）高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，說明A中含有碳碳雙鍵，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，B與氫氣加成生成含有醇羥基的C，C在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)酯，說明C中還含有羧酸，羧酸與氫氣不加成，說明B中含有羧酸，根據(jù)信息羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物交酰鹵，酰鹵極易一水反應(yīng)，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n為，跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，B為OHCCH₂CH₂COOH，與氫氣反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂COOH，C發(fā)生自身酯化反應(yīng)，所以E為：，C發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以D，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）根據(jù)信息碳碳雙鍵跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，斷裂出兩端的碳原子各結(jié)合一個(gè)氧原子而成醛基或酮基，反應(yīng)為：CH₂=CH-CH=C（CH₃）₂$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$HCHO+OHCCHO+CH₃COCH₃，
故答案為：CH₂=CH-CH=C（CH₃）₂$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$HCHO+OHCCHO+CH₃COCH₃；
（2）C₇H₁₀跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解生成CH₃COCHO，OHCCH₂CH₂CHO，則產(chǎn)物中醛基的位置為碳碳雙鍵的連接位置，C₇H₁₀烴1mol與2mol Br₂完全加成，則該烴分子有2個(gè)雙鍵，7個(gè)碳的飽和烴為C₇H₁₆，所以C₇H₁₀為環(huán)烴且有2個(gè)雙鍵，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，說明A中含有碳碳雙鍵，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，A→B：（C₄H₅Cl）_n$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$OHCCH₂CH₂COOH+HCl，
B與氫氣加成生成含有醇羥基的C，C在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)酯，說明C中還含有羧酸，羧酸與氫氣不加成，說明B中含有羧酸，B→C：OHCCH₂CH₂COOH+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂COOH，
C在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)酯，C→E：HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，C發(fā)生縮聚反應(yīng)：m HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（m-1）H₂O，
①根據(jù)信息羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物交酰鹵，酰鹵極易一水反應(yīng)，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n為[CH₂CH=CClCH₂]_n，C在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)酯，C→E：HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，所以E為，
故答案為：；；

②B→C發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)為：OHCCH₂CH₂COOH+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂COOH，
C發(fā)生縮聚反應(yīng)：m HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（m-1）H₂O，

故答案為：OHCCH₂CH₂COOH+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂COOH；m HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（m-1）H₂O；加成反應(yīng)；縮聚反應(yīng)．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是根據(jù)題中信息及各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷，題目難度中等，答題時(shí)注意根據(jù)根據(jù)信息碳碳雙鍵跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行分析判斷．