Question

【題目】由1.3-丁二烯可制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N，其合成路線如圖:

已知：i．Diels-AIder反應(yīng)：

ii．RHC=CHR′RCHO+ R′CHO（R、R′代表羥基或氫）

iii．A是一個(gè)六元環(huán)狀化合物；lmol C能與2mol反應(yīng)生成N。

(1)N中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_______。

(2)CH2=CH—CH=CH2 能發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚合物，請(qǐng)寫(xiě)出該順式聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

(3)反應(yīng)I的化學(xué)方程式是__________；該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_________。

(4)lmol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗的H2的質(zhì)量是______g。

(5)反應(yīng)II的化學(xué)方程式是________.

(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____。

(7)已知：乙快與1, 3-丁二烯也能發(fā)生Diels-AIder反應(yīng)。請(qǐng)以1, 3-丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成丙二酸，寫(xiě)出合成路線________（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。

Answer 1

【答案】羥基、氯原子 2CH2=CH-CH=CH2 加成反應(yīng) 6 或

【解析】

利用信息i ，可得出2分子CH2=CH-CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)，生成A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；利用信息ii，A在O3、Zn/H2O的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成和HCHO；在H2、Ni的作用下發(fā)生還原反應(yīng)，生成；HCHO與2分子的作用，生成(N)和H2O。

(1)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、氯原子。答案為：羥基、氯原子；

(2)CH2=CH-CH=CH2 能發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚合物(雙鍵碳原子上所連的H原子在同一邊)，該順式聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。答案為：；

(3)由以上分析可知，反應(yīng)I的化學(xué)方程式是2CH2=CH-CH=CH2 ；該反應(yīng)的類(lèi)型為加成反應(yīng)。答案為：2CH2=CH-CH=CH2 ；加成反應(yīng)；

(4)lmol B()完全轉(zhuǎn)化成M()所消耗的H2為3mol，質(zhì)量是6。答案為：6；

(5)反應(yīng)II的化學(xué)方程式是。答案為：；

(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C，判斷其結(jié)構(gòu)時(shí)，可將兩個(gè)-CHO連成五元環(huán)或四元環(huán)，其中2個(gè)-CHO去O形成碳碳雙鍵，另1個(gè)-CHO與HCHO去O形成碳碳雙鍵，從而得出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。答案為：或；

(7)乙快與1, 3-丁二烯發(fā)生Diels-AIder反應(yīng)，生成，發(fā)生臭氧化氧化，生成，再氧化得到丙二酸，合成路線為：。答案為：。