Question

美國化學家R．F．Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎．（X為鹵原子）
經(jīng)由Heck反應合成M（一種防曬劑）的路線如下：

回答下列問題：
（1）M可發(fā)生的反應類型是

 

．
a．取代反應            b．酯化反應       c．縮聚反應             d．加成反應
（2）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結構簡式是

 

．
（3）在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是

 

．
（4）E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色．K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉化關系，由M的結構簡式結合C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，可知B和C在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成D，根據(jù)D、E反應生成M以及A的分子式可知D為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，所以E為，根據(jù)D可推得B為CH₂=CHCOOH，A發(fā)生氧化反應得B，A的分子式為C₃H₄O，所以A為CH₂=CHCHO，E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K為，結合有關物質(zhì)的性質(zhì)答題；

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉化關系，由M的結構簡式結合C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，可知B和C在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成D，根據(jù)D、E反應生成M以及A的分子式可知D為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，所以E為，根據(jù)D可推得B為CH₂=CHCOOH，A發(fā)生氧化反應得B，A的分子式為C₃H₄O，所以A為CH₂=CHCHO，E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K為，
（1）M中有苯環(huán)、酯基、碳碳雙鍵等結構，可發(fā)生取代、加成反應，不能發(fā)生酯化、縮聚，
故選ad；
（2）C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，說明C發(fā)生了消去反應生成了碳碳雙鍵，所以F的結構簡式是（CH₃）₂CHCH=CH₂，
故答案為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（3）A為CH₂=CHCHO，而B中沒有醛基，所以可以通過檢驗醛基的存在判斷A是否完全生成B，所用試劑為新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液，
故答案為：新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液；
（4）E為，E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K為，K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物的合成及推斷，把握習題中的信息及轉化反應推斷物質(zhì)為解答的關鍵，題目難度中等．