Question

11．有機物W的相對分子質(zhì)量大于110，小于150，其中碳和氫的質(zhì)量分數(shù)之和為51.52%，W在氧氣中完全燃燒只生成二氧化碳和水．請回答下列問題：
（1）W分子中含有4個氧原子．
（2）W的相對分子質(zhì)量是132．
（3）W的分子式是C₅H₈O₄．
（4）根據(jù)下列信息推斷W的結(jié)構(gòu)簡式：
①若W在核磁共振氫譜上只有2個峰，能和碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳，則W的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCC（CH₃）₂COOH，寫出W與足量的乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：HOOCC（CH₃）₂COOH+2CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
②若W在核磁共振氫譜上兩組峰的面積之比為1：1，則W的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)含氧量和相對分子質(zhì)量的范圍，得出氧原子數(shù)的范圍，最終確定分子中含有的氧原子數(shù)目；
（2）根據(jù)氧元素的質(zhì)量分數(shù)、分子中含有的氧原子數(shù)目求出有機化合物的相對分子質(zhì)量，利用摩爾質(zhì)量在以g/mol為單位時在數(shù)值上等于相對分子質(zhì)量，求出該有機化合物的摩爾質(zhì)量；
（3）根據(jù)相對分子質(zhì)量和分子中含有的氧原子數(shù)目計算化學(xué)式；
（4）①W在核磁共振氫譜上只有2個峰，說明只具有2種環(huán)境不同的H，乙醇與羧酸反應(yīng)生成酯，據(jù)此解答即可；
②若W在核磁共振氫譜上兩組峰的面積之比為1：1，故此有機物中的兩種H個數(shù)相同，據(jù)此解答即可．

解答 解：（1）由題意知，氧的質(zhì)量分數(shù)為1-51.52%=48.48%，由有機化合物的相對分子質(zhì)量大于110，小于150，即分子中氧原子個數(shù)為大于$\frac{110×0.4848}{16}$=3.33，小于$\frac{150×0.4848}{16}$=4.5，所以氧原子為4個，故答案為：4；
（2）分子中氧原子為4個，氧的質(zhì)量分數(shù)為48.48%，則有機化合物分子質(zhì)量=$\frac{4×16}{0.4848}$=132，所以有機化合物的相對分子質(zhì)量是132，故答案為：132；
（3）分子中氧原子為4個，所以C、H的相對原子質(zhì)量之和為：132-16×4=68，可確定化學(xué)式為C₅H₈O₄；故答案為：C₅H₈O₄；
（4）①W在核磁共振氫譜上只有2個峰，說明只具有2種環(huán)境不同的H，能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳氣體，說明此有機物含有-COOH，且為2個，此時有一種H，故剩余6個H應(yīng)為1種環(huán)境的H，故此有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCC（CH₃）₂COOH，與足量乙醇反應(yīng)生成酯，化學(xué)反應(yīng)方程式為：HOOCC（CH₃）₂COOH+2CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）₂COOCH₂CH₃+2H₂O，故答案為：HOOCC（CH₃）₂COOH；HOOCC（CH₃）₂COOH+2CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
②若W在核磁共振氫譜上兩組峰的面積之比為1：1，故此有機物中的兩種H個數(shù)相同，即分別為4，結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題主要考查有機物分子式的確定，題目難度不大，注意計算氧原子數(shù)為解答該題的關(guān)鍵．