Question

16．某研究性學習小組在實驗室合成了一種物質A．

（1）經(jīng)分析，A的相對分子質量不超過100，A中C、H的質量分數(shù)分別為：w（C）=69.76%，w（H）=11.63%，且完全燃燒后產(chǎn)物只有CO₂和H₂O．則A的摩爾質量為86g/mol．
（2）該興趣小組同學對物質A結構進行了預測，其中不正確的是A（填序號）
A．可能含有一個碳環(huán)和一個醛基      B．可能含有一個碳碳雙鍵和一個羥基
C．可能只含一個碳氧雙鍵官能團      D．可能是環(huán)狀的醚
（3）若A的核磁共振氫譜如下圖所示，且A可以和金屬鈉反應生成H₂，但不能在Cu作催化劑下被催化氧化．（提示：羥基與碳碳雙鍵相連的結構不穩(wěn)定）請根據(jù)以上信息寫出A的結構簡式．
（4）A的某種同分異構體B分子中不含支鏈，能發(fā)生銀鏡反應．寫出B發(fā)生銀鏡反應的化學方程式CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）2OH $\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．

Answer 1

分析 （1）A分子中w（C）=69.76%，w（H）=11.63%，則O的質量分數(shù)為1-69.76%-11.63%=18.61%，相對分子質量不超過100，則O原子最大數(shù)目=$\frac{100×18.61%}{16}$=1.2，故含1個O原子，則A的相對分子質量=$\frac{16}{18.61%}$=86；
（2）有機物分子中C原子數(shù)目為$\frac{86×69.76%}{12}$=5，H原子數(shù)目為$\frac{86-12×5-16}{1}$=10，故有機物分子式為C₅H₁₀O；
（3）由A的核磁共振氫譜可知其分子中有4種氫原子，其個數(shù)比為1：2：1：6，含2個-CH₃，能與金屬鈉反應生成H₂，說明含-OH，不能被催化氧化，說明-OH所連碳原子上無H，且-OH不與雙鍵碳相連，故A的結構簡式為：；
（4）A的某種同分異構體B分子中不含支鏈，能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構中含醛基，則B的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO．

解答 解：（1）A分子中w（C）=69.76%，w（H）=11.63%，則O的質量分數(shù)為1-69.76%-11.63%=18.61%，相對分子質量不超過100，則O原子最大數(shù)目=$\frac{100×18.61%}{16}$=1.2，故含1個O原子，則A的相對分子質量=$\frac{16}{18.61%}$=86，故A的摩爾質量為86g/mol，故答案為：86g/mol；
（2）有機物分子中C原子數(shù)目為$\frac{86×69.76%}{12}$=5，H原子數(shù)目為$\frac{86-12×5-16}{1}$=10，故有機物分子式為C₅H₁₀O，不飽和度為$\frac{5×2+2-10}{2}$=1，可能含有一個碳碳雙鍵和一個羥基，可能只含一個碳氧雙鍵官能團，也可能是環(huán)狀的醚，不可能含有一個碳環(huán)和一個醛基，故選：A；
（3）由A的核磁共振氫譜可知其分子中有4種氫原子，其個數(shù)比為1：2：1：6，含2個-CH₃，能與金屬鈉反應生成H₂，說明含-OH，不能被催化氧化，說明-OH所連碳原子上無H，且-OH不與雙鍵碳相連，故A的結構簡式為：，故答案為：；
（4）A的某種同分異構體B分子中不含支鏈，能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構中含醛基，則B的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，發(fā)生銀鏡反應的化學方程式：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）2OH $\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）2OH $\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．

點評 本題考查了有機物的推斷、同分異構體的書寫等，題目難度中等，注意核磁共振氫譜的應用．