Question

對(duì)某芳香烴A分析結(jié)果如下：質(zhì)譜圖顯示其最大質(zhì)荷比為120，紅外光譜顯示其有兩個(gè)甲基，核磁共振氫譜顯示有五種峰且其面積比為1:2:2:1:6，A在有機(jī)合成中能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

（已知：烴基發(fā)生取代反應(yīng)的活性次序?yàn)?CH > CH₂ > CH₃ 即叔氫>仲氫>伯氫）
回答以下問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                                                   ；
（2） 反應(yīng)①和②相同的反應(yīng)試劑和條件為                                 ；
（3）F分子中的含氧官能團(tuán)名稱是                                         ；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：                                                 ；
（5）寫出滿足下列條件的H分子的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①含有苯環(huán) ②1 mol有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4 mol Ag ③苯環(huán)上的一溴代物有兩種
                                                                     ；
（6）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體有四種，其中一種分子K還存在順反異構(gòu)
體,試寫出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                                           。

Answer 1

（1）
（2）氫氧化鈉水溶液；加熱
（3）羥基、醛基
（4）
（5）；；
（6）

解析試題分析：質(zhì)譜圖顯示芳香烴A的最大質(zhì)荷比為120，即相對(duì)分子質(zhì)量為120，故其化學(xué)式應(yīng)為C₉H₁₂；紅外光譜顯示其有兩個(gè)甲基，核磁共振氫譜顯示有五種峰且其面積比為1:2:2:1:6，即該分子中有5種氫，原子個(gè)數(shù)比為1:2:2:1:6，故A的結(jié)構(gòu)為：；因?yàn)闊N基發(fā)生取代反應(yīng)的活性次序?yàn)?CH > CH₂ > CH₃，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為；B→C為消去反應(yīng)，C為；C與溴加成得D：；D→E為水解反應(yīng)，得E為，E氧化得F，F(xiàn)進(jìn)一步氧化得G；G可發(fā)生縮聚反應(yīng)得J ，G也可在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得H；H發(fā)生加聚反應(yīng)得I。據(jù)此可解答本題。（5）H為，具備1 mol有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4 mol Ag說明含有2個(gè)-CHO，苯環(huán)上的一溴代物有2種，說明苯環(huán)上有2種不同的氫原子，故符合條件的H的同分異構(gòu)體有；；。（6）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷及同分異構(gòu)體的書寫。