Question

【題目】有機物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體，其合成流程如下：

(1) 化合物C中含氧官能團的名稱為________、________。

(2) D→E的反應類型為________________，C→D經歷了先加成再消去的反應過程，請寫出中間產物的結構簡式：___________________________。

(3) 化合物B的分子式為C10H14O，寫出B的結構簡式：________________。

(4) 寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：____________________。

①不能發(fā)生銀鏡反應；

②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。

(5) 已知：以苯甲醇、乙醛為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_________________________ 。

Answer 1

【答案】醛基 醚鍵 加成反應

【解析】

（1）C中含有醛基和醚鍵；

（2）D中碳氧雙鍵打開，與乙炔發(fā)生加成反應；

（3）B的結構簡式為，中間產物的結構簡式為：；

（4）不能發(fā)生銀鏡反應說明不含有醛基也不含有甲酸酯，能發(fā)生水解反應說明含有酯基，水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明是酚酯，且不是甲酸酯，至少為乙酸酯；

（5）流程圖中的C與丙酮發(fā)生“醛酮縮合”反應生成D。原料中的苯甲醇可以先氧化生成苯甲醛，再與乙醛發(fā)生類似于“醛酮縮合”反應，生成，用新制的Cu(OH)2將醛基氧化為羧基。結合已知①，羧基可以與SOCl2中的氯原子取代生成，再結合已知②，氯原子取代苯環(huán)上的氫原子，即可生成目標產物。

（1）由C的結構簡式可知其中含氧官能團有醛基和醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵。

（2）由D與E的分子結構的對比可知D→E的反應類型為加成反應，C→D經歷了先加成再消去的反應過程，中間產物的結構簡式為：，故答案為：加成反應，

。

（3）由A與B的分子式的對比可知A通過取代反應生成B，B的結構簡式為：，故答案為：。

（4）不能發(fā)生銀鏡反應說明不含有醛基也不含有甲酸酯，能發(fā)生水解反應說明含有酯基，水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明是酚酯，且不是甲酸酯，至少為乙酸酯，從碳原子數目知，若為乙酸酯，則還多余3個碳原子，依據“對稱性”原則，3個碳原子中有2個碳原子對稱，另一個甲基與乙酸酯成對位關系，這樣分子中的H原子種類有4種，由以上分析其分子結構可能為：，故答案為：

。

（5）由題給信息可知，由苯甲醇、乙醛為原料制備的合成路線流程圖為：

，故答案為：

。