Question

6．阿司匹林（又稱乙酰水楊酸，是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128-135℃．某學習小組在實駐室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成阿司匹林，其制備原理為：

制備基本操作流程、裝置示意圖和有關數(shù)據(jù)如下（夾持和加熱儀器已略去）：

請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）制備備阿司匹林時，要使用干燥儀器的原因是乙酸酐與水反應．
（2）合成阿司匹林時，最合適的加熱方法是水浴加熱，其原因是便于控制溫度，防止乙酰水楊酸受熱易分解．抽濾所得粗產品要用少量冰水洗滌，其目的是除去乙酸酐、乙酸、硫酸，減少乙酰水楊酸在水中的溶解．
（3）上述所得粗產品中還有一些副產品，其中有一種是高分子化合物．提純粗產品：
①這種提純方法叫做重結晶法．
②該方案中選用乙酸乙酯作溶劑的原因是水楊酸、乙酰水楊酸都微溶于水，高分子化合物不溶于水，用水作溶劑不能分離，而水楊酸易溶于乙酸乙酯，乙酰水楊酸可溶，高分子化合物不溶于乙酸乙酯，過濾分離出高分子化合物，通過重結晶可以得到乙酰水楊酸．
（4）該學習小組在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL乙酸酐（ρ=1.08g•cm^-3 ），最終稱得產品質量m=2.2g，則所得乙酰水楊酸的產率為84.3%（結果保留3位有效數(shù)字）．

Answer 1

分析 （1）由于乙酸酐與水反應發(fā)生水解反應，制備中儀器應干燥；
（2）控制溫度在85℃～90℃，溫度低于100℃，應采取水浴加熱，便于控制溫度，防止乙酰水楊酸受熱易分解；
產品會附著乙酸酐、乙酸、硫酸，需要洗滌除去，冷水可以降低應溶解導致的損失；
（3）①由提純流程圖，可知是利用高分子化合物、水楊酸與乙酰水楊酸在乙酸乙酯中的溶解度不同進行分離；
②水楊酸、乙酰水楊酸都微溶于水，高分子化合物不溶于水，用水作溶劑不能分離，而水楊酸易溶于乙酸乙酯，乙酰水楊酸可溶，高分子化合物不溶于乙酸乙酯，過濾分離出高分子化合物，在冷卻結晶時大部分水楊酸溶解在乙酸乙酯中，很少結晶出來；
（4）計算水楊酸、乙酸酐的物質的量，進行過量判斷，根據(jù)不足量的物質計算理論產量，進而計算產率．

解答 解：（1）乙酸酐容易發(fā)生水解生成乙酸，故儀器應干燥，防止乙酸酐水解，
故答案為：乙酸酐與水反應；
（2）控制溫度在85℃～90℃，溫度低于100℃，應采取水浴加熱，便于控制溫度，防止乙酰水楊酸受熱易分解；
產品會附著乙酸酐、乙酸、硫酸，需要洗滌除去，冷水可以降低乙酰水楊酸在水中的溶解，減少損失，
故答案為：水浴加熱；便于控制溫度，防止乙酰水楊酸受熱易分解；除去乙酸酐、乙酸、硫酸，減少乙酰水楊酸在水中的溶解；
（3）①由提純流程圖，可知是利用高分子化合物、水楊酸與乙酰水楊酸在乙酸乙酯中的溶解度不同進行分離，這種分離提純方法為重結晶，故答案為：重結晶法；
②水楊酸、乙酰水楊酸都微溶于水，高分子化合物不溶于水，用水作溶劑不能分離，而水楊酸易溶于乙酸乙酯，乙酰水楊酸可溶，高分子化合物不溶于乙酸乙酯，過濾分離出高分子化合物，在冷卻結晶時大部分水楊酸溶解在乙酸乙酯中，很少結晶出來，通過重結晶可以得到乙酰水楊酸，故選用乙酸乙酯作溶劑，
故答案為：水楊酸、乙酰水楊酸都微溶于水，高分子化合物不溶于水，用水作溶劑不能分離，而水楊酸易溶于乙酸乙酯，乙酰水楊酸可溶，高分子化合物不溶于乙酸乙酯，過濾分離出高分子化合物，通過重結晶可以得到乙酰水楊酸；
（4）水楊酸的相對分子質量為138，n（水楊酸）=2.0 g÷138g/mol=0.0145mol，n（乙酸酐）=（5.0 mL×1.08 g/cm3）÷102g/mol=0.0529mol，由于乙酸酐的物質的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應該按照水楊酸來計算，故理論上得到乙酰水楊酸的質量為0.0145mol×180g/mol=2.61g，所以乙酰水楊酸的產率為（2.2g÷2.61g）×100%=84.3%，
故答案為：84.3%．

點評 本題考查有機物制備實驗方案設計與評價，（3）中注意根據(jù)流程理解分離提純方法，較好的考查學生分析解決問題的能力，題目難度中等．