Question

14．酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、紡織等工業(yè)．乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)制法如下：
CH₃COOH+C₂H₅OH$\frac{\underline{\;濃硫酸\;}}{△}$CH₃COOC₂H₅+H₂O
回答下列問題：
（1）欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施有（答出2點(diǎn)即可）：增大乙醇濃度、移去生成物等．
（2）若用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低．其原因是（答出2點(diǎn)即可）：原料來不及反應(yīng)就被蒸出，或溫度過高發(fā)生副反應(yīng)；
（3）此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，可能會(huì)造成（答出2點(diǎn)即可）產(chǎn)生大量酸性廢液污染環(huán)境，或部分原料炭化等問題．
（4）目前對(duì)催化劑進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)質(zhì)子酸（能提供H⁺）離子液體可用作此反應(yīng)的催化劑，且能重復(fù)使用．實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下（乙酸和乙醇等物質(zhì)的量）：

同一反應(yīng)時(shí)間			同一反應(yīng)溫度
反應(yīng)溫度	轉(zhuǎn)化率（%）	選擇性（%）	反應(yīng)時(shí)間	轉(zhuǎn)化率（%）	選擇性（%）
40℃	77.8	100	2h	80.2	100
60℃	92.3	100	3h	87.8	100
80℃	92.6	100	4h	92.3	100
120℃	94.5	98.7	6h	93	100
注：選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水

①根據(jù)表中數(shù)據(jù)，該反應(yīng)的最佳條件是C．
A.120℃，4h   B.80℃，2h  C.60℃，4h  D.40℃，3h
②當(dāng)反應(yīng)達(dá)到120℃時(shí)，反應(yīng)選擇性降低的原因可能是：乙醇脫水生成乙醚．

Answer 1

分析 （1）提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可使平衡正向移動(dòng)，增大反應(yīng)物或減小生成物濃度均可；
（2）圖示裝置制備乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，原料利用率低或溫度高發(fā)生副反應(yīng)；
（3）以濃硫酸為催化劑時(shí)，產(chǎn)生酸性廢液，或濃硫酸使原料炭化；
（4）由表格數(shù)據(jù)可知，60℃、4h轉(zhuǎn)化率較大、選擇性高，達(dá)到120℃時(shí)，選擇性降低與乙醇發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚有關(guān)．

解答 解：（1）欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施有增大乙醇濃度、移去生成物等，
故答案為：增大乙醇濃度、移去生成物；
（2）若用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，其原因是原料來不及反應(yīng)就被蒸出，或溫度過高發(fā)生副反應(yīng)，或冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)，
故答案為：原料來不及反應(yīng)就被蒸出，或溫度過高發(fā)生副反應(yīng)；
（3）此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，可能會(huì)造成產(chǎn)生大量酸性廢液污染環(huán)境，或部分原料炭化，或催化劑重復(fù)使用困難，催化劑效果不理想等，
故答案為：產(chǎn)生大量酸性廢液污染環(huán)境，或部分原料炭化；
（4）①由表格數(shù)據(jù)可知，60℃、4h轉(zhuǎn)化率較大、選擇性高，故答案為：C；
②達(dá)到120℃時(shí)，反應(yīng)選擇性降低的原因可能是乙醇脫水生成乙醚，故答案為：乙醇脫水生成乙醚．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，為高頻考點(diǎn)，把握反應(yīng)原理、平衡移動(dòng)、有機(jī)物的性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意表格中數(shù)據(jù)的分析與應(yīng)用，題目難度不大．