Question

4．A～M均為有機(jī)物，有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．A的分子式為C₉H₉O₂Cl，其苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，A與F均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O₂；D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；M與足量NaOH溶液反應(yīng)后的有機(jī)產(chǎn)物，其一氯代物只有一種．

請(qǐng)回答：
（1）A分子中所含官能團(tuán)名稱是氯原子、羧基．M的名稱是對(duì)苯二甲酸C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）反應(yīng)①～⑦中，屬于氧化反應(yīng)的是④（填反應(yīng)序號(hào)）．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為．
（4）F的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且只有一個(gè)側(cè)鏈的芳香族化合物有4種．同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：1：2：6．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應(yīng)，可推知官能團(tuán)有氯原子、羧基，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，生成的B酸化后得到的C含有羥基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以羥基被氧化為羰基，則D為：，逆推可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；又C物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成的E可以與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成F，可推知反應(yīng)④是一個(gè)消去反應(yīng)，則E為，F(xiàn)為，F(xiàn)被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應(yīng)，可推知官能團(tuán)有氯原子、羧基，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，生成的B酸化后得到的C含有羥基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以羥基被氧化為羰基，則D為：，逆推可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；又C物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成的E可以與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成F，可推知反應(yīng)④是一個(gè)消去反應(yīng)，則E為，F(xiàn)為，F(xiàn)被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，
（1）A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應(yīng)，可推知官能團(tuán)有氯原子、羧基，M為，M的名稱是對(duì)苯二甲酸，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：氯原子、羧基；對(duì)苯二甲酸；；
（2）反應(yīng)①～⑦中，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，故答案為：④；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式，
反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（4）F（）的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且只有一個(gè)側(cè)鏈的芳香族化合物為苯環(huán)上連有HCOOCH₂CH₂-、HCOOCH（CH₃）-、CH₃CH₂COO-、CH₃COOCH₂-，共4種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)該含有醛基結(jié)構(gòu)，應(yīng)該是甲酸某酯，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則要有一個(gè)酚羥基，核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：1：2：6，其結(jié)構(gòu)為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，綜合分析確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再利用逆推法與順推法相結(jié)合推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．