Question

口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應(yīng)用于電子電器等領(lǐng)域的高分子化合物I的合成路線如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______，A→B的反應(yīng)類型是________，D中官能團(tuán)的名稱__________。
（2）寫(xiě)出E→F的反應(yīng)方程式_______________。
（3）H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其一氯代物只有一種，寫(xiě)出E+H→I的反應(yīng)方程式__________________________________________________。
（4）H的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出其中能滿足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，③核磁共振氫譜有四種峰三個(gè)條件的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。
（5）關(guān)于G的說(shuō)法中正確的是_____________（填序號(hào)）
a．1molG可與2molNaHCO₃溶液反應(yīng)
b.G可發(fā)生消去反應(yīng)
c.lmolG可與2mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
d.G在一定條件下可與Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)

Answer 1

（1）CH₂=CH-CH₃  (2分)  取代反應(yīng)   （1分）   羥基、醛基    （2分）
（2）HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH+O₂O=CH-CH₂-CH₂-CHO+2H₂O    （2分）
（3）n+nHO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH+2nH₂O     （3分）
（4）     （3分）
（5）ad    （2分）

試題分析：（1）由E物質(zhì)的分子式及發(fā)生的反應(yīng)可推知E為二元醇，C到D發(fā)生加碳反應(yīng)，A中有3個(gè)碳原子，由已知①知A發(fā)生取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CH-CH₃，A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B到C發(fā)生水解反應(yīng)，C中有羥基，由已知②知D中還有醛基，所以D中含有羥基、醛基
（2）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知E為1,4-丁二醇，與氧氣發(fā)生催化氧化，生成1,4-丁二醛，化學(xué)方程式為
HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH+O₂O=CH-CH₂-CH₂-CHO+2H₂O
（3）H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其一氯代物只有一種，根據(jù)H的分子的不飽和性推知H中含苯環(huán)，且有2個(gè)羧基，處于對(duì)位位置，所以H為對(duì)苯二甲酸，E與H發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為n+nHO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH+2nH₂O
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中有羧基，核磁共振氫譜有四種峰，說(shuō)明有4種等效氫，因此該分子中有2個(gè)對(duì)位取代基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（5）G為HOOC-CH₂-CH₂-COOH，所以a1molG可與2molNaHCO₃溶液反應(yīng),正確；b、不可發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；c、羧基不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；d、由已知①得G在一定條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，正確，答案選ad。