Question

一種新型高分子化合物PNA由于具有良好的熱穩(wěn)定性、耐腐蝕性和抗水性，被廣泛用作增塑劑，其合成路線如圖所示：

已知下列信息

代表烴基或氫原子；
③A為一鹵代物，F(xiàn)分子中只有兩個(gè)甲基，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，A→B的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（3）E含有的功能團(tuán)名稱(chēng)是

 

，F(xiàn)的系統(tǒng)名稱(chēng)是

 

；
（4）C與F反應(yīng)生成PNA的化學(xué)方程式為

 

；
（5）B的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)碳碳雙鍵的有

 

種（不包括C=C=C結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜圖中只有兩個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成圖可知，環(huán)己烷與氯氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A分子中只有一個(gè)氯原子，則A為，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，再被氧化生成C為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)分子中只有兩個(gè)甲基，根據(jù)D的分子式及D→E→F的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為，結(jié)合信息②可知，D與HCHO反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成生成F為，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成PNA為，據(jù)此解答．

解答： 解：由合成圖可知，環(huán)己烷與氯氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A分子中只有一個(gè)氯原子，則A為，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，再被氧化生成C為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)分子中只有兩個(gè)甲基，根據(jù)D的分子式及D→E→F的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為，結(jié)合信息②可知，D與HCHO反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成生成F為，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成PNA為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A→B的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）E為，E含有的功能團(tuán)名稱(chēng)是羥基和醛基，F(xiàn)為，F(xiàn)的系統(tǒng)名稱(chēng)是2，2-二甲基-1，3-丙二醇，
故答案為：羥基和醛基；2，2-二甲基-1，3-丙二醇；
（4）C與F反應(yīng)生成PNA的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）B為，B的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)碳碳雙鍵的應(yīng)為鏈狀二烯烴結(jié)構(gòu)，根據(jù)碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)的思路可寫(xiě)出相關(guān)結(jié)構(gòu)為CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂、CH₂=CHCH₂CH=CHCH₃、CH₂=CHCH=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH=CHCH₃、CH₂=CHCH=CH（CH₃）₂、CH₂=CHCH₂C（CH₃）=CH₂、CH₃CH=CHC（CH₃）=CH₂、CH₃CH=C（CH₃）CH=CH₂、CH₂=CHCH（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂、CH₂=CHC（CH₂CH₃）=CH₂，共有11 種（不包括C=C=C結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜圖中只有兩個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：11；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用，是有機(jī)題目常見(jiàn)題型，難度中等．