Question

3．已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結構．下列可以作為證據(jù)的實驗事實是：
①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色  ②苯中6個碳碳鍵完全相同  
③苯能在一定條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷  ④實驗室測得鄰二甲苯只有一種結構  
⑤苯不能使溴水因反應而褪色（　�。�

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②③④
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①依據(jù)苯的性質判斷苯的結構，高錳酸鉀溶液具有強氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質會褪色分析；
②單鍵和雙鍵不同，而事實是苯分子中的碳碳鍵完全相同；
③依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應是不飽和鍵的性質分析；
④如果苯是單雙鍵交替結構，則鄰二甲苯的結構應該有兩種；
⑤如果苯是單雙鍵交替結構，則苯應該能與溴水發(fā)生加成反應．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，故①正確；
②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種，說明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結構，故②正確；
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應是雙鍵或三鍵具有的性質，不能證明苯環(huán)結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故③錯誤；
④如果苯是單雙鍵交替結構，則鄰二甲苯的結構應該有兩種，而現(xiàn)在事實是實驗室測得鄰二甲苯只有一種結構，說明苯不是單雙鍵交替結構，故④正確；
⑤如果苯是單雙鍵交替結構，則苯應該能與溴水發(fā)生加成反應，苯不能因發(fā)生化學反應而使溴水溶液褪色說明不存在雙鍵，說明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵的交替結構，故⑤正確；
故選D．

點評 本題考查苯的結構與性質，難度不大，綜合性較大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．