Question

13．G是一種香味很強的酯，工業(yè)上利用烴A與甲苯合成G的路線圖如下：

B分子的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為2：1：2，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，E中官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基，D分子中共平面的原子最多有8個．
（2）試劑X可能是氯氣或溴蒸汽，②的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式．
（4）G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有15種，核磁共振氫譜有5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為．
①能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一遇FeCl₃溶液顯紫色
②能使溴的CCl₄溶液褪色
③苯環(huán)上有兩個取代基
（5）參照上述合成路線，寫出以A為基本原料制得甘油的合成路線：．

Answer 1

分析 F發(fā)生水解反應(yīng)得到苯甲醇，F(xiàn)為鹵代烴，試劑X為氯氣或溴蒸汽，在光照條件下得到一鹵代烴F．由G的分子式可知E與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，則E為CH₂=CHCOOH，G為，逆推可知D為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₃．

解答 解：F發(fā)生水解反應(yīng)得到苯甲醇，F(xiàn)為鹵代烴，試劑X為氯氣或溴蒸汽，在光照條件下得到一鹵代烴F．由G的分子式可知E與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，則E為CH₂=CHCOOH，G為，逆推可知D為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₃．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，E為CH₂=CHCOOH，E中官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基，D為CH₂=CHCHO，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個平面共面，D分子中8個原子都可以共面，
故答案為：CH₂=CHCH₃；碳碳雙鍵、羧基；8；
（2）試劑X可能是氯氣或溴蒸汽，②的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：氯氣或溴蒸汽；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）G（）的同分異構(gòu)體符合：①能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物之一遇FeCl₃溶液顯紫色，含有羧酸與酚形成的酯基，②能使溴的CCl₄溶液褪色，含有碳碳雙鍵，③苯環(huán)上有兩個取代基，為-CH=CH₂、-OOCCH₃，或者-CH=CH₂CH₃、-OOCH，或者-CH₂CH=CH₂、-OOCH，或者-C（CH₃）=CH₂、-OOCH，或者-CH₃、-OOCCH=CH₂，各有鄰、間、對3種，共有15種，核磁共振氫譜有5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：15；；
（5）以CH₂=CHCH₃為基本原料制得甘油的合成路線：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關(guān)鍵是確定E的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合反應(yīng)條件下進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與衍變．