Question

3．有機(jī)物A可通下列路線合成降血脂藥物F（安妥明：）．

已知：①羥基連接在碳碳雙鍵上不穩(wěn)定；
②；
有機(jī)物A的質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖如圖所示．

標(biāo)準(zhǔn)狀況下，完全燃燒5.8g有機(jī)物A，生成6.72LCO₂和5.4gH₂O．請回答下問題：
（1）降血脂藥物F（安妥明）分子中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、醚鍵，E→F的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（2）4-氯苯酚（又名對氯苯酚）的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）寫出Cu催化下，與O₂反應(yīng)的化學(xué)方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）A的一種同分異構(gòu)體能與Na反應(yīng)，還能發(fā)生加聚反應(yīng)，寫出此加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．
（6）已知：某些醇或酚可以與碳酸酯反應(yīng)生成聚碳酸酯，如：
若將1molA與2mol生成中間體N，N與合成工程塑料M（），則由N合成M的聚合反應(yīng)方程式為n+n$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）．

Answer 1

分析 由A的質(zhì)譜圖可知A的相對分子質(zhì)量為58，5.8g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為0.1mol，燃燒生成CO₂為$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，生成H₂O為$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，則A分子中C原子數(shù)目為$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、H原子數(shù)目為$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6，故含有O原子數(shù)目為$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，則A的分子式為C₃H₆O，A的核磁共振氫譜只有1個(gè)吸收峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為．E與乙醇反應(yīng)生成安妥明，逆推可知E為，D為，由C的分子式，又由羥基在一個(gè)碳上不穩(wěn)定，結(jié)合信息②可知C為，則B為．

解答 解：由A的質(zhì)譜圖可知A的相對分子質(zhì)量為58，5.8g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為0.1mol，燃燒生成CO₂為$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，生成H₂O為$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，則A分子中C原子數(shù)目為$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、H原子數(shù)目為$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6，故含有O原子數(shù)目為$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，則A的分子式為C₃H₆O，A的核磁共振氫譜只有1個(gè)吸收峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為．E與乙醇反應(yīng)生成安妥明，逆推可知E為，D為，由C的分子式，又由羥基在一個(gè)碳上不穩(wěn)定，結(jié)合信息②可知C為，則B為．
（1）降血脂藥物F（安妥明）分子中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、醚鍵，E→F的反應(yīng)類型是：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：酯基、醚鍵；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）4-氯苯酚（又名對氯苯酚）的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：；
（3）Cu催化下條件下與O₂反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（5）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的一種同分異構(gòu)體能與Na反應(yīng)，還能發(fā)生加聚反應(yīng)，該同分異構(gòu)體為CH₂=CHCH₂OH，加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）若將1molA（）與2mol生成中間體N，N與合成工程塑料M（），可知N為，則由N合成M的聚合反應(yīng)方程式為：n+n$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1），
故答案為：n+n$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，題目難度中等，注意根據(jù)題給信息確定A的分子式和結(jié)構(gòu)，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式采用倒推法推斷，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求．