Question

（I）乙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為，如圖是一種形狀酷似一條小狗的有機(jī)物，化學(xué)家Tim Rickard將其取名為“doggycene”．
（1）doggycene分子式為

C₂₆H₂₆

；
（2）0.5mol該物質(zhì)在氧氣中完全燃燒生成CO₂和水，共消耗氧氣的物質(zhì)的量為

16.25

mol．
（II）惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）廣泛用作香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：
試回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（2）反應(yīng)②中另加的試劑是

NaOH溶液

；反應(yīng)⑤的一般條件是

濃硫酸、加熱

；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：

；
（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是

②⑥⑦

（填編號(hào)）．

Answer 1

分析：（I）（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷1個(gè)分子中的C、H原子個(gè)數(shù)；
（2）根據(jù)C_xH_y及燃燒消耗氧氣為（x+

y

4

）來(lái)分析；
（II）由合成圖可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則A為，反應(yīng)②為水解反應(yīng)，B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，-CHO被氧化為-COOH，反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥為鹵代烴水解生成E（苯乙醇），反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)生成F，以此來(lái)解答．

解答：解：（I）（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷1個(gè)分子中含26個(gè)C原子、26個(gè)H原子，則分子式為C₂₆H₂₆，故答案為：C₂₆H₂₆；
（2）由C_xH_y及燃燒消耗氧氣為（x+

y

4

）可知，0.5molC₂₆H₂₆消耗氧氣為0.5mol×（26+

26

4

）=16.25mol，
故答案為：16.25；
（II）由合成圖可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則A為，反應(yīng)②為水解反應(yīng)，B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為氧化反應(yīng)，-CHO被氧化為-COOH，反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥為鹵代烴水解生成E（苯乙醇），反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)生成F（），
（1）由上述分析可知，A為，F(xiàn)為，故答案為：；；    
（2）反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH溶液，反應(yīng)⑤為醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，
故答案為：NaOH溶液；濃硫酸、加熱；
（3）反應(yīng)③為催化氧化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，水解、酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，則②⑥⑦為取代反應(yīng)，故答案為：②⑥⑦．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，注意合成路線中碳鏈結(jié)構(gòu)的變化、反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化結(jié)合正推法或逆推法來(lái)推斷各有機(jī)物是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．