Question

2．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）非諾洛芬的分子式為C₁₅H₁₄O₃；其所含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、醚鍵．
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是①③④（填序號(hào)）．
（4）B的一種同分異構(gòu)體Q滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)．
寫出Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）按如圖路線，由D可合成高聚物H：D$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$G$\stackrel{一定條件}{→}$H
D→G、G→H的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)；
G→H的化學(xué)方程式為．
（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，在下面方框內(nèi)寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$→_{催化劑}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOC₂H₅．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確定其分子式為，可知含有的含氧官能團(tuán)有羧基、醚鍵；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，據(jù)此判斷X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中羰基被還原為羥基；對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)可知，C中羥基被溴原子取代生成D；對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知，D中-Br被-CN取代生成E；對(duì)比E、非諾洛芬的結(jié)構(gòu)可知，E中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，屬于水解反應(yīng)；
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)通過(guò)碳碳單鍵相連，甲基與-CHO處于對(duì)位；
（5）D發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H為；
（6）用NaBH₄還原生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后在酸性條件下水解得到．

解答 解：（1）根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₁₅H₁₄O₃，可知含有的含氧官能團(tuán)有羧基、醚鍵，
故答案為：C₁₅H₁₄O₃；羧基、醚鍵；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，可推知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中羰基被還原為羥基；對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)可知，C中羥基被溴原子取代生成D；對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知，D中-Br被-CN取代生成E；對(duì)比E、非諾洛芬的結(jié)構(gòu)可知，E中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，屬于水解反應(yīng)，故①③④屬于取代反應(yīng)，
故答案為：①③④；
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基（-OOCH）；Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)通過(guò)碳碳單鍵相連，甲基與-CHO處于對(duì)位，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）D發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H為，G→H的化學(xué)方程式為：，
故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；；
（6）用NaBH₄還原生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后在酸性條件下水解得到，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中隱含的信息進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，難度中等．