Question

5．有機(jī)物G是一種重要的有機(jī)合成中間體，可通過(guò)以下方法合成：

（1）寫(xiě)出A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：羰基和酯基．
（2）寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；
（3）將B轉(zhuǎn)化為化合物C的反應(yīng)目的是保護(hù)羰基；
（4）寫(xiě)出一種符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（CH₃）₃COOCCH=CHCOOC（CH₃）₃或（CH₃）₃COOCCH=CHOOCC（CH₃）₃；
①能發(fā)生水解反應(yīng)
②能使溴的CCl₄溶液褪色
③分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（5）根據(jù)己有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫(xiě)出以丁烯酮（  ）、乙醛、乙二醇為主要原料制備5-羥基-2-己酮（  ）的合成路線流程圖（有機(jī)溶劑乙醚和無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH

己知：鹵代烴可以和Mg生成格氏試劑（RMgX ），醛或酮可以和格氏試劑反應(yīng)：
RX$→_{干醚}^{Mg}$RMgX

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含有的含氧官能團(tuán)；
（2）比較C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C發(fā)生還原得D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，據(jù)此可判斷D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）比較B和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B生成C、E生成F的過(guò)程可知，將B轉(zhuǎn)化為化合物C的反應(yīng)目的是保護(hù)保護(hù)羰基，據(jù)此答題；
（4）根據(jù)條件①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，②能使溴的CCl₄溶液褪色，說(shuō)明有碳碳雙鍵，③分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可書(shū)寫(xiě)出同分異構(gòu)體；
（5）以丁烯酮（  ）、乙醛、乙二醇為主要原料制備5-羥基-2-己酮（  ），可以用丙烯酮與溴化氫加成，再與乙二醇反應(yīng)保護(hù)碳氧雙鍵，后與鎂反應(yīng)，再與乙醛反應(yīng)可得，據(jù)此答題；

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含有的含氧官能團(tuán)為羰基、酯基，
故答案為：羰基、酯基；
（2）比較C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C發(fā)生還原得D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，據(jù)此可判斷D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）比較B和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B生成C、E生成F的過(guò)程可知，將B轉(zhuǎn)化為化合物C的反應(yīng)目的是保護(hù)保護(hù)羰基，
故答案為：保護(hù)羰基；
（4）根據(jù)條件①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，②能使溴的CCl₄溶液褪色，說(shuō)明有碳碳雙鍵，③分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知符合條件的同分異構(gòu)體為（CH₃）₃COOCCH=CHCOOC（CH₃）₃或（CH₃）₃COOCCH=CHOOCC（CH₃）₃，
故答案為：（CH₃）₃COOCCH=CHCOOC（CH₃）₃或（CH₃）₃COOCCH=CHOOCC（CH₃）₃；
（5）以丁烯酮（  ）、乙醛、乙二醇為主要原料制備5-羥基-2-己酮（  ），可以用丙烯酮與溴化氫加成，再與乙二醇反應(yīng)保護(hù)碳氧雙鍵，后與鎂反應(yīng)，再與乙醛反應(yīng)可得，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成、有條件的同分異構(gòu)體等，關(guān)鍵是理解合成路線中各官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，注意利用有機(jī)物分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解決有機(jī)題的關(guān)鍵，難度中等．