Question

14．高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物，E的合成路線如圖（部分反應(yīng)條件和試劑略）：

已知：（R¹和R²代表烷基）
請回答下列問題：
（1）試劑Ⅰ的名稱是甲醇，試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是溴原子，第②步的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O．
（3）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 $\stackrel{加熱}{→}$+CO₂↑．
（4）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是CH₃I．
（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH．若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X和Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 （1）試劑I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OH，名稱是甲醇；試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能團(tuán)為溴原子；對比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)①是CH₃CH（COOH）₂與CH₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH（COOCH₃）₂；
（3）反應(yīng)④在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成B，B酸化生成C，則C為，結(jié)合信息可知D；
（4）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知試劑Ⅲ為CH₃I；
（5）C的分子式為C₁₅H₂₀O₅，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，說明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為，Y為HOCH₂CH₂OH．

解答 解：（1）試劑I的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OH，名稱是甲醇；試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能團(tuán)為溴原子；對比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，
故答案為：甲醇；溴原子；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)①是CH₃CH（COOH）₂與CH₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH（COOCH₃）₂，反應(yīng)方程式為：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O，
故答案為：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O；
（3）反應(yīng)④在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成B，B酸化生成C，則C為，結(jié)合信息可知D，第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+CO₂↑，
故答案為：→+CO₂↑；
（4）第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，對比D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知試劑Ⅲ為CH₃I，
故答案為：CH₃I；
（5）C的分子式為C₁₅H₂₀O₅，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，說明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為，Y為HOCH₂CH₂OH，X和Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的識別、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力．