Question

7．牛奶放置時間長了會變酸，是因為牛奶中含有乳糖，在微生物的作用下乳糖會分解變成了乳酸．乳酸最初就是從酸牛奶中得到并因此命名的，酸奶中含有乳酸．乳酸又叫2-羥基丙酸，其結(jié)構(gòu)簡式如：
（1）寫出乳酸和鈉反應(yīng)的方程式；
（2）如果乳酸分子內(nèi)脫水的生成物與溴水發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式是：CH₂BrCHBrCOOH；
（3）寫出乳酸在濃硫酸存在下，兩分子相互反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的方程式：；
（4）如果由丙烯合成乳酸，寫出需要經(jīng)過哪些反應(yīng)才能實現(xiàn)：（寫出各步的反應(yīng)類型）加成、水解、氧化、氧化、還原（加氫）．

Answer 1

分析 （1）乳酸的結(jié)構(gòu)為：，其中羧基和羥基都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；
（2）如果乳酸分子內(nèi)脫水的生成物與溴水發(fā)生反應(yīng)，則乳酸中羥基與鄰位碳上的氫脫水生成碳碳雙鍵，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）兩分子相互反應(yīng)生成為酯環(huán)，即分子發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）由丙烯合成乳酸，可以先將丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴丙烷，再在堿性條件下水解得1，2-二溴丙二醇，再經(jīng)過兩步氧化可得CH₃COCOOH，再將CH₃COCOOH與氫氣加成可得乳酸，據(jù)此答題．

解答 解：（1）金屬鈉與醇、羧酸都能發(fā)生反應(yīng)，置換出氫氣，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；

（2）如果乳酸分子內(nèi)脫水的生成物與溴水發(fā)生反應(yīng)，則乳酸中羥基與鄰位碳上的氫脫水生成碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)為CH₂=CHCOOH，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)，得產(chǎn)物為CH₂BrCHBrCOOH，
故答案為：CH₂BrCHBrCOOH；
（3）乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOH，2個乳酸分子在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+2H₂O，
故答案為：；
（4）由丙烯合成乳酸，可以先將丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴丙烷，再在堿性條件下水解得1，2-二溴丙二醇，再經(jīng)過兩步氧化可得CH₃COCOOH，再將CH₃COCOOH與氫氣加成可得乳酸，所以需要經(jīng)過的反應(yīng)為加成、水解、氧化、氧化、還原（加氫），
故答案為：加成、水解、氧化、氧化、還原（加氫）．

點評 本題以乳酸的結(jié)構(gòu)為載體，考查官能團的性質(zhì)，題目難度不大，熟悉常見官能團的性質(zhì)，進行知識遷移運用即可解答，側(cè)重醇、羧酸性質(zhì)的考查．