Question

中新網(wǎng)2009年5月21日電：據(jù)法新社報(bào)道，世界衛(wèi)生組織宣布全球感染甲型H1N1流感患者已升至11034人．根據(jù)所有的資料顯示，“達(dá)菲”是國(guó)際上公認(rèn)的治療流感的藥物之一．廣東省中醫(yī)院呼吸內(nèi)科主任林琳教授解釋，目前我們常用的抗病毒藥有兩大類，一個(gè)是金剛烷胺類藥物，另一個(gè)是神經(jīng)氨酸酶抑制劑類藥物．據(jù)現(xiàn)在研究的情況，甲型H1N1流感病毒對(duì)金剛烷胺類藥物不敏感，而對(duì)神經(jīng)氨酸酶抑制劑類藥物如達(dá)菲還是敏感的．
（1）金剛乙胺，又名α-甲基-1-金剛烷甲基胺，其化學(xué)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示．金剛乙胺是金剛乙烷的衍生物，金剛乙烷有很多衍生物，它們可以相互衍變．下圖就是它的部分衍生物相互衍變圖．

經(jīng)檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，E分子中有兩個(gè)C=O鍵，但與新制氫氧化銅反應(yīng)得不到紅色沉淀；1mol F與足量的鈉完全反應(yīng)生成22.4L氣體（標(biāo)況）；H具有酸性，且分子式中只比F少1個(gè)O．據(jù)此回答下列問(wèn)題：（可用“R”表示）
①寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

R-CH₂COOH

；E→F的反應(yīng)類型分別為：

還原反應(yīng)或加成反應(yīng)

；
②寫出C→D的化學(xué)方程式：

R-CHBr-CH₂Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH₂OH

；
③F在一定條件下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，形成高分子化合物I，試寫出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

；
④金剛乙烷在一定條件下可發(fā)生氯取代，其一氯取代物有

5

種．
（2）達(dá)菲的生產(chǎn)原材料是八角中所含的一種重要成分莽草酸，它的球棍結(jié)構(gòu)模型如下圖所示：下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是

B

A．分子式為C₇H₁₀O₅，能溶于水，遇FeCl₃溶液呈紫色
B．該化合物可以使溴水褪色
C．該化合物既具有酸性，又具有堿性
D．該化合物既可發(fā)生消去反應(yīng)，也可被催化氧化生成醛
E．該化合物的分子中處于同一平面的原子只有4個(gè)．

Answer 1

分析：（1）E分子中有兩個(gè)C=O鍵，但與新制氫氧化銅反應(yīng)得不到紅色沉淀，說(shuō)明不含-CHO；1mol F與足量的鈉完全反應(yīng)生成22.4L氣體（標(biāo)況），說(shuō)明E生成F的反應(yīng)為還原反應(yīng)，含有-OH和-COOH，則E為RCOCOOH，F(xiàn)為R-CHOH-COOH，D為R-CHOH-CH₂OH，C為R-CHBr-CH₂Br，金剛乙烷生成A的反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)，H具有酸性，且分子式中只比F少1個(gè)O，應(yīng)為R-CH₂COOH；
（2）由結(jié)構(gòu)模型可知草莽酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)解答．

解答：解：（1）E分子中有兩個(gè)C=O鍵，但與新制氫氧化銅反應(yīng)得不到紅色沉淀，說(shuō)明不含-CHO；1mol F與足量的鈉完全反應(yīng)生成22.4L氣體（標(biāo)況），說(shuō)明E生成F的反應(yīng)為還原反應(yīng)，含有-OH和-COOH，則E為RCOCOOH，F(xiàn)為R-CHOH-COOH，D為R-CHOH-CH₂OH，C為R-CHBr-CH₂Br，金剛乙烷生成A的反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng)，H具有酸性，且分子式中只比F少1個(gè)O，應(yīng)為R-CH₂COOH，
①由以上分析可知H為R-CH₂COOH，E為RCOCOOH，發(fā)生還原反應(yīng)生成R-CHOH-COOH，故答案為：R-CH₂COOH；還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；
②C為R-CHBr-CH₂Br，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為R-CHBr-CH₂Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH₂OH，故答案為：R-CHBr-CH₂Br+2NaOH→2NaBr+R-CHOH-CH₂OH；
③F為R-CHOH-COOH，含有OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成，故答案為：；
④金剛乙烷中有5種不同的H原子，在一定條件下可發(fā)生氯取代，其一氯取代物有5種，故答案為：5；
（2）由結(jié)構(gòu)模型可知草莽酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A．不含酚羥基，則遇FeCl₃溶液不發(fā)生顏色反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．含有C=C，可發(fā)生加成反應(yīng)，該化合物可以使溴水褪色，故B正確；
C．該化合物含有-COOH，具有酸性，但不具有堿性，故C錯(cuò)誤；
D．該化合物可發(fā)生消去反應(yīng)，但不能被催化氧化生成醛，故D錯(cuò)誤；
E．該化合物的分子中，與C=C、C=O中C原子直接相連的原子位于同一平面上，處于同一平面的原子多于有4個(gè)，故E錯(cuò)誤．
故答案為：B．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意以E的性質(zhì)為突破口進(jìn)行推斷，答題時(shí)注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵．