Question

20．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
（1）B+D→F的化學(xué)方程式；
（2）X能合成高分子化合物Y，Y的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是BC；
A、                    B、
C、CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH      D、
（4）合成纖維中目前產(chǎn)量占第一位的是聚酯纖維--滌綸，其結(jié)構(gòu)為：，其合成單體為和HOCH₂CH₂OH；
（5）E是合成M（）的重要原料，寫出同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
Ⅰ．屬于芳香族化合物；
Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH被催化氧化生成B為CH₃COOH；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH3CH2ONa}{→}$RCH=CHCOOR′知，E為，據(jù)此推斷得出F為：，則X為，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH被催化氧化生成B為CH₃COOH；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH3CH2ONa}{→}$RCH=CHCOOR′知，E為，據(jù)此推斷得出F為：，則X為，
（1）B為CH₃COOH、D應(yīng)為，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（2）X為，X中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物Y，Y結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）F為，F(xiàn)的不飽和度為5，且碳原子個數(shù)為9，則與F互為同分異構(gòu)體的有BC，
故答案為：BC；
（4）滌綸結(jié)構(gòu)為：，合成滌綸的單體結(jié)構(gòu)簡式為、HOCH₂CH₂OH，故答案為：和HOCH₂CH₂OH；
（5）M為，M的同分異構(gòu)體符合下列條件：
Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；
Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基但不含酚羥基，
則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，涉及物質(zhì)推斷、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定、方程式的書寫等知識點，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化、題給信息的正確運用等知識點是解本題關(guān)鍵，難點是限制型同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等．