Question

【題目】查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

已知以下信息：

①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1 molA充分燃燒可生成72g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其中有4種氫。

②。

③RCOCH3+R’CHORCOCH=CHR’。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_____________。

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為_____________。

（3）E的分子式為_____________，由E生成F的反應(yīng)類型為_____________。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為_____________(不要求立體異構(gòu))。

（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________。

（6）F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有____種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為2:2:2:1:1的為______________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 C7H5O2Na 取代反應(yīng) 13

【解析】1molA完全燃燒生成72g水，水的物質(zhì)的量是72g÷18g/mol＝4mol，這說明A分子中含有8個氫原子。碳原子個數(shù)至少是7個，如果是7個，則A的相對分子質(zhì)量是92＜100，不符合；如果是9個，則A的相對分子質(zhì)量是116＞110，不符合，所以A分子中碳原子個數(shù)只能是8個，即分子式為C8H8。A與水在酸性條件下的產(chǎn)物能被氧氣氧化，且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中存在官能團(tuán)為碳碳雙鍵，因此A為苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生催化氧化生成C是；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，可溶于飽和Na2CO3溶液，含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示其中有4種氫，因此D的結(jié)構(gòu)簡式為，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E為。E發(fā)生已知信息②的反應(yīng)生成F為，F與C發(fā)生已知信息③的反應(yīng)生成G為，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，化學(xué)名稱為苯乙烯。

（2）B與氧氣在催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)的方程式為。

（3）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C7H5O2Na，E和CH3I之間的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

（4）根據(jù)以上分析可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯基，因此H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（6）F的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，如果含有2個取代基，應(yīng)該是－OH和－CH2CHO，有鄰間對三種。如果含有3個取代基，應(yīng)該是甲基、酚羥基和醛基，根據(jù)定二移一可知在苯環(huán)上的位置有10種，因此符合條件的同分異構(gòu)體共計是13種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為。