Question

13．實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O
CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示，有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)、溶解性	無色液體、易溶于水	無色液體	無色液體、難溶于水
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	-l30	9	-1l6

回答下列問題：
（1）在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高170℃左右，其最主要目的是d．
a．引發(fā)反應(yīng)   b．加快反應(yīng)速度    c．防止乙醇揮發(fā)      d．減少副產(chǎn)物乙醚生成
（2）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是溴的顏色完全褪去．
（3）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在層下（填“上”、“下”）．
（4）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用的方法除去蒸餾．
（5）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是；但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是避免溴大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管．

Answer 1

分析 實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷：三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
如果D中導(dǎo)氣管發(fā)生堵塞事故，A中產(chǎn)生的乙烯氣體會導(dǎo)致裝置B中壓強(qiáng)增大，長導(dǎo)管液面會上升，所以裝置B中長玻璃管可判斷裝置是否堵塞，裝置B起緩沖作用，濃硫酸具有脫水性、吸水性和強(qiáng)氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（濃）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，裝置C中放氫氧化鈉溶液，發(fā)生反應(yīng)SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，除去雜質(zhì)氣體，乙烯含有不飽和鍵C=C雙鍵，能鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)為：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，制得1，2-二溴乙烷．
（1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙醚；
（2）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，溴的顏色完全褪去，表明該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束；
（3）根據(jù)1，2-二溴乙烷和水的密度相對大小解答；
（4）利用1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同進(jìn)行解答；
（5）溴易揮發(fā)，該反應(yīng)放熱，產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，不能過度冷卻（如用冰水），否則使氣路堵塞．

解答 解：（1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙醚，2CH₃CH₂OH$→_{140℃}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高170℃左右，其最主要目的是：減少副產(chǎn)物乙醚生成，
故答案為：d；
（2）溴水為橙黃色，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)為：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，生成的1，2-二溴乙烷為無色，溴的顏色完全褪去，表明該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（3）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，
故答案為：下；
（4）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同，兩者均為有機(jī)物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離，
故答案為：蒸餾；
（5）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過度冷卻，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管，
故答案為：避免溴大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)（凝固點(diǎn)）低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物合成實(shí)驗(yàn)，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，涉及制備原理、物質(zhì)的分離提純、實(shí)驗(yàn)條件控制、對操作分析評價(jià)等，是對基礎(chǔ)知識的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．