Question

【題目】有機(jī)物G(分子式為C13H18O2)是一種香料，下圖是該香料的一種合成路線。

已知：

①E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molE能夠與2molH2完全反應(yīng)生成F；

②R—CH===CH2R—CH2CH2OH；

③有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88g·mol－1，其核磁共振氫譜有3組峰；

④有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈。

回答下列問題：

(1)用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B：________________________________________。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。

(3)C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________。

(4)有機(jī)物C可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液的實(shí)驗(yàn)操作為___________________。

(5)已知有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香化合物；②與F互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機(jī)物甲有________種。

Answer 1

【答案】2甲基1丙醇(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩試管邊逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解為止13

【解析】

根據(jù)流程圖，B連續(xù)氧化生成D，C為醛，D為羧酸，F是苯甲醇的同系物，二者發(fā)生酯化反應(yīng)是G，由G的分子式可知，D為一元羧酸，有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88gmol-1，去掉1個(gè)-COOH剩余原子總相對(duì)原子質(zhì)量為88-45=43，則=3…7，故D的分子式為C4H8O2，因此F分子式為C9H12O。D的核磁共振氫譜顯示只有3組峰，則D為(CH3)2CHCOOH，逆推可知C為(CH3)2CHCHO，B為(CH3)2CHCH2OH，結(jié)合信息②可知A為(CH3)2C=CH2。有機(jī)物E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molE能夠與2molH2完全反應(yīng)生成F，F(xiàn)環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，則G為，據(jù)此解答。

(1)B為(CH3)2CHCH2OH，用系統(tǒng)命名法命名為：2-甲基-1-丙醇，故答案為：2-甲基-1-丙醇；

(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

(3)C為(CH3)2CHCHO，C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O，故答案為：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O；

(4)配制銀氨溶液的實(shí)驗(yàn)操作為：在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩邊逐滴滴入氨水，當(dāng)生成的白色沉淀恰好溶解為止，故答案為：在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩邊逐滴滴入氨水，當(dāng)生成的白色沉淀恰好溶解為止；

(5)有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，②與F互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛，含有-CH2OH，含有1個(gè)取代基為-CH(CH3)CH2OH，含有2個(gè)取代基為-CH2CH3、-CH2OH，或者-CH3、-CH2CH2OH，各有鄰、間、對(duì)3種，含有3個(gè)取代基為-CH2OH、2個(gè)-CH3，2個(gè)-CH3處于鄰位時(shí)，-CH2OH有2種位置，2個(gè)-CH3處于間位時(shí)，-CH2OH有3種位置，2個(gè)-CH3處于對(duì)位時(shí)，-CH2OH有1種位置，故甲的結(jié)構(gòu)共有13種，故答案為：13。