Question

（2010?上海）粘合劑M的合成路線如圖所示：
完成下列填空：
1）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式．
A

CH₃CH=CH₂

 B

CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br）

2）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)⑥

酯化反應(yīng)

 反應(yīng)⑦

加聚反應(yīng)

3）寫出反應(yīng)條件．反應(yīng)②

NaOH/H₂O，加熱

 反應(yīng)⑤

NaOH/C₂H₅OH，加熱

4）反應(yīng)③和⑤的目的是

保護(hù)碳碳雙鍵

．
5）C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有

4

種．
6）寫出D在堿性條件下水的反應(yīng)方程式．

．

Answer 1

分析：根據(jù)合成路線圖，A為C₃H₆和后續(xù)反應(yīng)，應(yīng)為CH₃CH=CH₂；A轉(zhuǎn)化為B后，B可以繼續(xù)生成CH₂=CHCH₂OH，說明B是鹵代烴，即
CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br），在堿性條件下加熱水解生成CH₂=CHCH₂OH，被氧化為CH₂=CHCOOH，由于CH₂=CHCH₂OH直接氧化，會導(dǎo)致C=C和-OH都能被酸性高錳酸鉀氧化，則③應(yīng)為加成反應(yīng)生成CH₃-CHClCH₂OH，氧化后生成CH₃-CHClCOOH，然后水解生成CH₂=CHCOOH，由黏合劑M可知D為CH₂=CHCO-NH₂，C為CH₂=CHCOOCH₃，說明CH₂=CH-CN在一定條件下，
CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃和發(fā)生加聚反應(yīng)生成黏合劑M，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：根據(jù)合成路線圖，A為C₃H₆和后續(xù)反應(yīng)，應(yīng)為CH₃CH=CH₂；A轉(zhuǎn)化為B后，B可以繼續(xù)生成CH₂=CHCH₂OH，說明B是鹵代烴，即CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br），在堿性條件下加熱水解生成CH₂=CHCH₂OH，被氧化為CH₂=CHCOOH，由于CH₂=CHCH₂OH直接氧化，會導(dǎo)致C=C和-OH都能被酸性高錳酸鉀氧化，則③應(yīng)為加成反應(yīng)生成CH₃-CHClCH₂OH，氧化后生成CH₃-CHClCOOH，然后水解生成CH₂=CHCOOH，由黏合劑M可知D為CH₂=CHCO-NH₂，C為CH₂=CHCOOCH₃，說明CH₂=CH-CN在一定條件下，
CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃和發(fā)生加聚反應(yīng)生成黏合劑M，則

1）由以上分析可知，A為：CH₃CH=CH₂，B為CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br），
故答案為：CH₃CH=CH₂；CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br）；
2）根據(jù)路線圖中的變化，可知反應(yīng)⑥是酯化反應(yīng)；反應(yīng)⑦是加聚反應(yīng)，
故答案為：酯化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
3）反應(yīng)②是鹵代烴水解，其反應(yīng)條件為：NaOH/H₂O，加熱；反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，條件是：NaOH/C₂H₅OH，
加熱故答案為：NaOH/H₂O，加熱；NaOH/C₂H₅OH，加熱；
4）由于CH₂=CHCH₂OH直接氧化，會導(dǎo)致C=C和-OH都能被酸性高錳酸鉀氧化，反應(yīng)過程中③和⑤的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵；
5）C是CH₂=CH-COOCH₃，含有C=C和-COO-，其含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂等4種，
故答案為：4種；
6）含有肽鍵，在堿性條件下生成-COONa和NH₃，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評：此題考查了有機(jī)合成知識，題目難度中等，解答有機(jī)合成題時：首先要判斷待合成有機(jī)物的類別、帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)知識或題給新信息，分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，找出合成該有機(jī)物的關(guān)鍵和題眼．
①順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)化合物．
②逆推法：從目標(biāo)分子入手，分析目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設(shè)計出合理的線路．
③綜合法：既從原料分子進(jìn)行正推，也從目標(biāo)分子進(jìn)行逆推法，同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法．