Question

（9分）某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥—柳胺酚。

已知：。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是 。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應(yīng)

B．不發(fā)生硝化反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng)

D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（2）寫(xiě)出A→B反應(yīng)所需的試劑 。

（3）寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式 。

（4）寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（寫(xiě)出3種）。

①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

 

Answer 1

（1）CD （2分） （2）濃硝酸和濃硫酸（1分）

（3）（2分）

（4） （2分）

（5）（2分）

 

【解析】

試題分析：柳胺酚水解生成鄰羥基苯甲酸和對(duì)羥基苯胺，結(jié)合分子式知，F(xiàn)是鄰羥基苯甲酸，E是對(duì)羥基苯胺，結(jié)合題給信息知，D是對(duì)羥基硝基苯，C和酸反應(yīng)生成D，則C是對(duì)硝基苯酚鈉，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B是對(duì)硝基氯苯，A反應(yīng)生成對(duì)硝基氯苯，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基氯苯。

（1）A、柳胺酚中能和氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基和酚羥基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH

反應(yīng)，故錯(cuò)誤；B、柳胺酚中含有苯環(huán)，所以能發(fā)生硝化反應(yīng)，故錯(cuò)誤；C、柳胺酚中含有肽鍵，所以可發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；D、柳胺酚中含有酚羥基，所以可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故正確。

（2）在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基氯苯，所以所用試劑為：濃HNO3/濃H2SO4。

（3）在加熱條件下，對(duì)硝基氯苯和氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯酚鈉和氯化鈉，反應(yīng)方程式為：。

（4）F是鄰羥基苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（5）①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明苯環(huán)上含有酚羥基，且苯環(huán)上有三種類型的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物中含有醛基，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體有：

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析與推斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的判斷。