Question

化合物E能制解熱鎮(zhèn)痛藥．以苯酚為原料的工業(yè)合成路線（部分）如圖：

已知，，請?zhí)顚懴铝锌崭瘢?br />（1）反應①、②的反應類型

 

、

 

；E的分子式

 

．
（2）A的結構簡式

 

，分子中官能團的名稱

 

．
（3）向C溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生反應的化學方程式

 

．D與足量NaOH溶液共熱時，發(fā)生反應的化學方程式

 

．
（4）可選用下列試劑中的

 

（填編號）來鑒別D和B的水溶液．
a．FeCl₃溶液      b．FeSO₄溶液 c．NaHCO₃溶液      d．NaOH溶液
（5）寫出一種滿足下列三項條件的B的同分異構體的結構簡式

 

①是一種芳香族化合物，②屬α-氨基酸，③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據題中各物質轉化關系，與HCHO發(fā)生加成反應生成，經過酯化、氧化得，由D的結構結合反應②可知，A為，反應②為與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應生成B，B和D發(fā)生酯化反應生成E，據此解答（1）和（2）；
（3）C中有酚羥基，向C溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生取代反應，D中酯基與羧基都與氫氧化鈉反應，酚酯水解后得酚也與氫氧化鈉反應；
（4）根據B和D的結構可知，D中有羧基B中沒有，而B中有酚羥基，D中沒有，據此鑒別兩種物質；
（5）根據條件①是一種芳香族化合物，則含有苯環(huán)，②屬α-氨基酸，③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子，可寫出B的同分異構體．

解答： 解：根據題中各物質轉化關系，與HCHO發(fā)生加成反應生成，經過酯化、氧化得，由D的結構結合反應②可知，A為，反應②為與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應生成B，B和D發(fā)生酯化反應生成E，
（1）根據上面的分析可知，反應①為加成反應，反應②為取代反應，根據E的結構式可知，E的分子式為C₁₈H₁₇NO₅，
故答案為：加成反應；取代反應；C₁₈H₁₇NO₅；
（2）根據上面的分析可知，A的結構簡式，分子中官能團的名稱為羥基和氨基，故答案為：；羥基和氨基；
（3）C中有酚羥基，向C溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生取代反應，反應的化學方程式為，D與足量NaOH溶液共熱時，發(fā)生反應的化學方程式為，
故答案為：；；
（4）根據B和D的結構可知，D中有羧基B中沒有，而B中有酚羥基，D中沒有，所以可選用FeCl₃溶液或NaHCO₃溶液，故選a或c；
（5）B的同分異構體滿足下列條件①是一種芳香族化合物，則含有苯環(huán)，②屬α-氨基酸，③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子，這樣的結構簡式為或，故答案為：或；

點評：本題考查有機物的合成，明確合成路線中各物質的推斷及所含官能團的性質是解答本題的關鍵，注意官能團的變化、反應條件與反應類型的關系即可解答，題目難度中等．