Question

5．乙烯用途廣泛，工業(yè)上可通過(guò)下列流程合成二甘醇及其衍生物．已知：R-OH+SOCl₂=RCl+SO₂↑+HCl↑請(qǐng)回答：

（1）寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ADClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl；
（2）指出反應(yīng)類型：①水解反應(yīng)②消去反應(yīng)；
（3）寫出下列反應(yīng)化學(xué)方程式：反應(yīng)①+H₂O$\stackrel{H+}{→}$HOCH₂CH₂OH；反應(yīng)②ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl+2KOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHOCH=CH₂+2KCl+2H₂O；
（4）二甘醇又名（二）乙二醇醚，根據(jù)其結(jié)構(gòu)判斷下列說(shuō)法正確的是bd（填序號(hào)）
a．難溶于水  b．沸點(diǎn)較高  c．不能燃燒  d．可與金屬鈉反應(yīng)．

Answer 1

分析 乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A（C₂H₄O），A的結(jié)構(gòu)中沒(méi)有甲基，則A為，A在酸性條件下水解得到B，B的核磁共振氫譜有2種H，結(jié)合二甘醇的結(jié)構(gòu)可知B為HOCH₂CH₂OH．二甘醇發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D，結(jié)合D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=CHOCH=CH₂．

解答 解：乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A（C₂H₄O），A的結(jié)構(gòu)中沒(méi)有甲基，則A為，A在酸性條件下水解得到B，B的核磁共振氫譜有2種H，結(jié)合二甘醇的結(jié)構(gòu)可知B為HOCH₂CH₂OH．二甘醇發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D，結(jié)合D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=CHOCH=CH₂．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，
故答案為：；ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl；
（2）反應(yīng)①屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)，
故答案為：水解反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+H₂O$\stackrel{H+}{→}$HOCH₂CH₂OH，
反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl+2KOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHOCH=CH₂+2KCl+2H₂O，
故答案為：+H₂O$\stackrel{H+}{→}$HOCH₂CH₂OH；ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl+2KOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHOCH=CH₂+2KCl+2H₂O；
（4）a．含有2個(gè)羥基，與水形成氫鍵，應(yīng)易溶于水，故a錯(cuò)誤；
b．分子之間形成氫鍵，沸點(diǎn)較高，故b正確；
c．屬于烴的含氧衍生物，能燃燒，故c錯(cuò)誤；
d．含有羥基，可與金屬鈉反應(yīng)，故d正確，
故選：bd．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．