Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

 (提示：環(huán)丁烷可簡(jiǎn)寫(xiě)成)

(1)A的分子式是_________。

(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是_________________________。

(3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是___________________________。

(4)1.74 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計(jì)算生成二氯化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。

(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)，其反應(yīng)類(lèi)型是_________。

(6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有__________種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。

 

Answer 1

【答案】

(1)C₇H₁₀O₅    +H₂O

(4)   (5)消去反應(yīng)

【解析】

試題分析：注意A結(jié)構(gòu)中的六元環(huán)并不是苯環(huán)。

(1)A的分子式為C₇H₁₀O₅。

(2)A環(huán)上的C==C鍵具有和乙烯類(lèi)似的性質(zhì)，可以和Br₂發(fā)生加成反應(yīng)。

(3)A環(huán)上的—OH是醇羥基，不能和NaOH、NaHCO₃等發(fā)生反應(yīng)。

(4)A和NaHCO₃發(fā)生的反應(yīng)可以表示為：+H₂O＋CO₂↑，可知產(chǎn)生CO₂的體積為：。

(5)A和濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)，形成含C==C的不飽和化合物。其原理類(lèi)似CH₃CH₂OH和濃硫酸共熱生成CH₂==CH₂。

(6)B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個(gè)—COO—(酯基)和1個(gè)—OH(酚羥基)，兩者的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種情況，對(duì)應(yīng)物質(zhì)的分子式為、、。

考點(diǎn)：考查分子式、反應(yīng)類(lèi)型判斷、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)

點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，試題綜合性強(qiáng)，難度較大，對(duì)學(xué)生的思維能力提出了更高的要求。該題在注重基礎(chǔ)知識(shí)考查與訓(xùn)練的同時(shí) ，更才能能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力和抽象思維能力，提高學(xué)生的分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。