(14分)乙酰水楊酸(AsPirin)是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕類藥物,廣泛應(yīng)用于臨床治療和預(yù)防心腦血管疾病,近年來還不斷發(fā)現(xiàn)它的新用途。乙酰水楊酸是一種有機(jī)弱酸,pKa=3.5,其結(jié)構(gòu)式為:,易溶于乙醇而微溶于水。
4-1 乙酰水楊酸可由水楊酸和乙酸酐反應(yīng)得到,寫出化學(xué)方程式;
4-2 估算0.1mol/L乙酰水楊酸溶液與0.1mol/L乙酰水楊酸鈉鹽溶液的pH;
4-3 乙酰水楊酸的含量可用NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液直接滴定。準(zhǔn)確稱取乙酰水楊酸0.25g,置于250mL錐形瓶中,加入25mL 溶液,搖動(dòng)使其溶解,再向其中加入適量酚酞指示劑,用c(NaOH)mol/L的標(biāo)準(zhǔn)NaOH溶液滴定至 為終點(diǎn),記錄所消耗NaOH溶液的體積V(NaOH) mL。
(1)填寫上面2個(gè)空格
(2)列出計(jì)算乙酰水楊酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(%)的表達(dá)式。
4-4 如果再提供標(biāo)準(zhǔn)的鹽酸溶液,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)另一個(gè)實(shí)驗(yàn),測(cè)定乙酰水楊酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(%)。
(1)簡(jiǎn)要寫出實(shí)驗(yàn)步驟(參考第3題的實(shí)驗(yàn)步驟)
(2)寫出全部反應(yīng)方程式;
(3)列出計(jì)算乙酰水楊酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(%)的表達(dá)式。
4-1 (2分)
4-2 2.3 8.2(各1分)
4-3 (1)95%乙醇(1分) 出現(xiàn)微紅色,30秒鐘不變色(1分)
(2)[0.1802 c(NaOH)V(NaOH) / 0.25]×100%(1分)
4-4 (1)準(zhǔn)確稱取乙酰水楊酸0.25g,加入c(NaOH)mol/L V(NaOH)mL(過量)的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液,于水浴上加熱使乙;馔耆螅儆胏(HCl)mol/L HCl標(biāo)準(zhǔn)溶液回滴,以酚酞為指示劑,至酚酞紅色腿去,耗去HCl溶液V(HCl)mL。(2分)
(2)+3OH-→+CH3COOH+2H2O(1分)
+H+→(1分) OH-+H+= H2O (1分)
(3)0.1802 [c(NaOH)V(NaOH)-c(HCl)V(HCl)] / (2×0.25)×100%(2分)
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藥品名稱 | 相對(duì)分子質(zhì)量 | 熔點(diǎn)(℃) | 沸點(diǎn)(℃) | 溶解度(g/100mL水) |
水楊酸 | 138.12 | 159 | 211(2.66kPa) | 微溶于冷水,易溶于熱水 |
乙酸酐 | 102.09 | -73 | 139 | 在水中逐漸分解 |
乙酰水楊酸 | 180.16 | 135~138 | 微溶于水 |
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A、4-甲基水楊酸和鄰甲基水楊酸的化學(xué)性質(zhì)相同 | B、水楊酸中的所有原子可能共平面 | C、上述四種有機(jī)物中都不存在手性碳原子 | D、1mol水楊酸和1mol乙酰水楊酸分別與NaOH反應(yīng),最多都消耗2molNaOH |
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