Question

4．苯丙醇胺是一種人工合成的藥品制劑，英文名稱是Phenylpropanolamine，縮寫為PPA，結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，其合成路線如下：A$→_{①}^{Cl_{2}}$B$→_{②}^{NaOH溶液/△}$C$→_{③}^{Cu/△}$D$→_{④}^{E}$F$→_{⑤}^{Fe、HCl}$PPA，其中A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去．已知：

請回答下列問題：
（1）PPA的分子式是C₉H₁₃NO；F中官能團(tuán)的名稱是羥基和硝基．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂NO₂；烴A的核磁共振氫譜有4種峰．
（3）上述合成路線中屬于加成反應(yīng)的是④．（填數(shù)字序號）
（4）第 ②步的化學(xué)方程式是+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（5）E的一種同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系利用逆推法，反應(yīng)⑤為題目信息中的反應(yīng)，根據(jù)PPA的結(jié)構(gòu)簡式可知F為，根據(jù)題中信息，F(xiàn)應(yīng)為醛與硝基化合物加成的產(chǎn)物，由于D是C在銅做催化劑的條件下的氧化產(chǎn)物，所以D中應(yīng)有醛基，所以D為，則E為CH₃CH₂NO₂，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中的反應(yīng)條件，可以反推得C為，B為，A為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在堿性條件下發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成C，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系利用逆推法，反應(yīng)⑤為題目信息中的反應(yīng)，根據(jù)PPA的結(jié)構(gòu)簡式可知F為，根據(jù)題中信息，F(xiàn)應(yīng)為醛與硝基化合物加成的產(chǎn)物，由于D是C在銅做催化劑的條件下的氧化產(chǎn)物，所以D中應(yīng)有醛基，所以D為，則E為CH₃CH₂NO₂，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中的反應(yīng)條件，可以反推得C為，B為，A為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在堿性條件下發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成C，

（1）根據(jù)PPA的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C₉H₁₃NO；F為，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是羥基和硝基，
故答案為：C₉H₁₃NO；羥基和硝基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，E為CH₃CH₂NO₂，A為，A的核磁共振氫譜有4種峰，
故答案為：CH₃CH₂NO₂；4；
（3）根據(jù)上面的分析可知，上述合成路線中屬于加成反應(yīng)的是④，故答案為：④；
（4）第 ②步的化學(xué)方程式是+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（5）E為CH₃CH₂NO₂，E的一種同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體為H₂NCH₂COOH，反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應(yīng)類型、有機反應(yīng)方程式書寫等，注意根據(jù)題中信息利用逆推法進(jìn)行推斷，難度中等．