Question

【題目】腈亞胺與鄰酚羥基芐醇在堿的作用下可以發(fā)生偶聯(lián)反應生成醚鍵，反應的條件溫和，操作簡單，目標產(chǎn)物收率高。下面是利用該方法合成化合物H的一種方法：

注：以上合成路線中，Ph代表苯基，如PhNHNH2表示。

實驗	堿	溫度/℃	溶劑	產(chǎn)率%
1	Et3N	25	DCM	<10
2	吡啶	25	DCM	<5
3	Cs2CO3	25	DCM	70
4	LiOtBu	25	DCM	43
5	Cs2CO3	25	DMF	79
6	Cs2CO3	25	CH3CN	83

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_________，B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

（2）由C生成D的反應類型是________，F中的官能團名稱是___________。

（3）H的分子式為_______________。

（4）不同條件對偶聯(lián)反應生成H產(chǎn)率的影響如上表：

觀察上表可知，當選用DCM作溶劑時，最適宜的堿是____________，由實驗3、實驗4和實驗5可得出的結(jié)論是：25℃時，____________________，H產(chǎn)率最高。

（5）X為G的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

①所含苯環(huán)個數(shù)與G相同；②有四種不同化學環(huán)境的氫，其個數(shù)比為1:1:2:2

（6）利用偶聯(lián)反應，以和化合物D為原料制備，

寫出合成路線：____________________________。（其他試劑任選）

Answer 1

【答案】甲苯 取代反應 羥基、醛基 C26H22N2O2 Cs2CO3 堿選擇Cs2CO3，溶劑選擇DMF 、

【解析】

A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，且A中應含有苯環(huán)，則A為，B為；

(6)D為，根據(jù)流程中發(fā)生偶聯(lián)反應的反應物和生成物的結(jié)構(gòu)可知，若要發(fā)生偶聯(lián)反應，需要先將D轉(zhuǎn)化為E，發(fā)生類似F到G的轉(zhuǎn)化。

(1)根據(jù)分析可知A為甲苯；B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)對比C和D的結(jié)構(gòu)可知C中氯原子被替換，所以為取代反應；F含有的官能團為羥基和醛基；

(3)Ph代表苯基，所以H含C原子個數(shù)為26，根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C26H22N2O2；

(4)觀察上表可知，當選用DCM作溶劑時，當溶劑均為DCM時，堿為Cs2CO3時產(chǎn)率最高；對比三組實驗可知，25 ℃時，堿選擇Cs2CO3，溶劑選擇DMFH產(chǎn)率最高；

(5)X為G的同分異構(gòu)體，滿足條件：

①所含苯環(huán)個數(shù)與G相同，即含有2個苯環(huán)；

②有四種不同化學環(huán)境的氫，其個數(shù)比為1:1:2:2，則分子的結(jié)構(gòu)對稱，滿足條件的結(jié)構(gòu)有：和；

(6)和F的結(jié)構(gòu)類似，結(jié)合分析可知合成路線為：。