Question

（2013?海淀區(qū)二模）一種重要的藥物中間體E的結(jié)構(gòu)簡式為：，合成E和高分子樹脂N的路線如圖所示：
已知：

請回答下列問題：
（1）合成高分子樹脂N
①A中含氧官能團的名稱為

醛基

．
②由A可制得F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

；F→G的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
③G有多種同分異構(gòu)體，其中一種異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式為：，下列有關(guān)X的說法正確的是

abc

（填標號）．
a．能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)    b．能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)   c．在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，1mol X消耗2mol NaOH
d．加熱條件下，與NaOH醇溶液反應(yīng)，只生成一種有機物
④寫出M→N反應(yīng)的化學方程式

．
⑤已知碳碳雙鍵能被O₂氧化，則上述流程中“F→G”和“H→M”兩步的作用是

防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護碳碳雙鍵，使之不被氧化）

．
（2）合成有機物E
①寫出C→E反應(yīng)的化學方程式

．
②實驗室由C合成E的過程中，可使用如圖所示的裝置提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率．油水分離器可以隨時將水分離除去．請你運用化學平衡原理分析使用油水分離器可提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率的原因

該裝置能將酯化反應(yīng)中生成物及時分離出去，使平衡向右移動，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率

．

Answer 1

分析：苯丙醛和甲醛發(fā)生反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G被氧氣氧化生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H和鋅發(fā)生反應(yīng)生成M，M能發(fā)生加聚反應(yīng)生成N，根據(jù)H和鋅反應(yīng)的生成物知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，N的結(jié)構(gòu)簡式為：，苯丙醛和三氯乙酸反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B生成C，結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：苯丙醛和甲醛發(fā)生反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G被氧氣氧化生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H和鋅發(fā)生反應(yīng)生成M，M能發(fā)生加聚反應(yīng)生成N，根據(jù)H和鋅反應(yīng)的生成物知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，N的結(jié)構(gòu)簡式為：，苯丙醛和三氯乙酸反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B生成C，結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）①A是苯丙醛，則A中含氧官能團的名稱為醛基，
故答案為：醛基；
②通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，

故答案為：，加成反應(yīng)；
③X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
a．X中含有醛基，所以能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故正確；    
b．X中含有醛基和苯環(huán)，所以能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；  
c．X中含有溴原子，所以能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，1mol X消耗2mol NaOH，故正確；
d．加熱條件下，與NaOH醇溶液反應(yīng)，生成2種有機物，故錯誤；
故選a b c；
④在一定條件下，M發(fā)生加聚反應(yīng)生成N，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

⑤已知碳碳雙鍵能被O₂氧化，則上述流程中“F→G”和“H→M”兩步的作用是防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護碳碳雙鍵，使之不被氧化），
故答案為：防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護碳碳雙鍵，使之不被氧化）；
（2）①在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

②該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，減少生成物的量，能使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，
故答案為：該裝置能將酯化反應(yīng)中生成物及時分離出去，使平衡向右移動，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率．

點評：本題考查了有機物的合成和推斷，根據(jù)有機物的官能團及其性質(zhì)結(jié)合題給信息進行分析推斷，注意有機物的斷鍵和成鍵方式，難度較大．