Question

14．己二酸是合成尼龍-66的主要原料之一．實(shí)驗(yàn)室合成己二酸的原理、有關(guān)數(shù)據(jù)及裝置示意圖如圖表：

物質(zhì)	密度	熔點(diǎn)	沸點(diǎn)	溶解性
環(huán)己醇	0.962g/cm3	25.9℃	160.8℃	20℃時(shí)水中溶解度為3.6g，可混溶于乙醇、苯
己二酸	1.360g/cm3	152℃	337.5℃	在水中的溶解度：15℃時(shí)1.44g，25℃時(shí)2.3g，易溶于乙醇、不溶于苯

實(shí)驗(yàn)步驟如下：
Ⅰ．在三口燒瓶中加入16mL 50%的硝酸，再加入1～2粒沸石，滴液漏斗中盛放有5.4mL環(huán)己醇．
Ⅱ．水浴加熱三口燒瓶至50℃左右，移去水浴，緩慢滴加5～6滴環(huán)己醇，搖動(dòng)三口燒瓶，觀察到有紅棕色氣體放出時(shí)再慢慢滴加剩下的環(huán)己醇，維持反應(yīng)溫度在60℃～65℃之間．
Ⅲ．當(dāng)環(huán)己醇全部加入后，將混合物用80℃一90℃水浴加熱約10min，直至無紅棕色氣體生成為止．
Ⅳ．趁熱將反應(yīng)液倒入燒杯中，放入冰水浴中冷卻，析出晶體后過濾、洗滌、干燥、稱重．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）本實(shí)驗(yàn)所用50%的硝酸物質(zhì)的量濃度為10.4mol/L．滴液漏斗的細(xì)支管a的作用是平衡滴液漏斗與三口燒瓶?jī)?nèi)的氣壓，使環(huán)己醇能夠順利流下．
（2）儀器b的名稱為球形冷凝管，使用時(shí)要從下口通入冷水．
（3）NaOH溶液的作用是吸收NO₂，防止污染空氣，溶液上方倒扣的漏斗作用是防止液體倒吸．
（4）向三口燒瓶中滴加環(huán)己醇時(shí)，反應(yīng)溫度迅速上升，為使反應(yīng)溫度不致過高，必要時(shí)可采取的措施是將三口燒瓶置于冷水浴中．
（5）進(jìn)行該實(shí)驗(yàn)時(shí)要控制好環(huán)己醇的滴入速率，防止反應(yīng)過于劇烈，否則可能造成較嚴(yán)重的后果，試列舉兩條可能的后果：反應(yīng)液暴沸沖出冷凝管；放熱過多可能引起爆炸；產(chǎn)生的二氧化氮?dú)怏w來不及被堿液吸收而外逸到空氣中．
（6）為了除去可能的雜質(zhì)和減少產(chǎn)品損失，可分別用冰水和苯洗滌晶體．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)c=$\frac{1000ρω}{M}$計(jì)算該硝酸的物質(zhì)的量濃度；平衡滴液漏斗與三頸燒瓶?jī)?nèi)壓強(qiáng)，便于液體順利流下；
（2）儀器b為球形冷凝管；采取逆流原理通入冷凝水，使冷凝管中充滿冷凝水，充分冷凝回流；
（3）產(chǎn)物有NO，易與空氣中的氧氣反應(yīng)生成NO₂，會(huì)污染空氣；溶液上方倒扣的漏斗作用；防止液體倒吸；
（4）將三頸燒瓶置于冰水浴中冷卻；
（5）反應(yīng)液暴沸沖出冷凝管，放熱過多可能引起爆炸，產(chǎn)生的二氧化氮?dú)怏w來不及被堿液吸收；
（6）產(chǎn)品己二酸中含有環(huán)己醇、硝酸等雜質(zhì)，己二酸在水中的溶解度隨溫度升高增大，可用冰水洗滌，除去環(huán)己醇、硝酸，己二酸不溶于苯，而環(huán)己醇易溶于苯，要減小因洗滌導(dǎo)致的損失，可以用苯洗滌．

解答 解：（1）根據(jù)c=$\frac{1000ρω}{M}$，可知50%的硝酸（密度為1.31g/cm³）的物質(zhì)的量濃度為$\frac{1000×1.31×50%}{63}$mol/L=10.4mol/L，
滴液漏斗的細(xì)支管a的作用是：平衡滴液漏斗與三口燒瓶?jī)?nèi)的氣壓，使環(huán)己醇能夠順利流下，
故答案為：10.4mol/L；平衡滴液漏斗與三口燒瓶?jī)?nèi)的氣壓，使環(huán)己醇能夠順利流下；
（2）該儀器有球形區(qū)域，儀器b為球形冷凝管，采取逆流原理通入冷凝水，使冷凝管中充滿冷凝水，使揮發(fā)的有機(jī)物進(jìn)行冷凝回流，提高原料利用率，即從冷凝管的下口通入，從上口流出，
故答案為：球形冷凝管；下口；
（3）根據(jù)環(huán)己醇氧化生成己二酸方程式可知，產(chǎn)物有NO，一氧化氮易與空氣中的氧氣反應(yīng)：2NO+O₂=2NO₂，二氧化氮中的氮為+4價(jià)，在堿性條件下發(fā)生岐化反應(yīng)，氮元素化合價(jià)從+4→+5，+4→+3，反應(yīng)為：2NO₂+2NaOH=NaNO₃+NaNO₂+H₂O，所以NaOH溶液的作用是吸收NO₂，防止污染空氣，倒扣的漏斗下端直徑較大，液體上升的速率減慢，能起緩沖作用，防止倒吸，
故答案為：吸收NO₂，防止污染空氣；防止液體倒吸；
（4）向三口燒瓶中滴加環(huán)己醇時(shí)，反應(yīng)溫度迅速上升，反應(yīng)溫度過高時(shí)，可將三口燒瓶置于冷水浴中進(jìn)行降溫，
故答案為：將三口燒瓶置于冷水浴中；
（5）向三口燒瓶中滴加環(huán)己醇時(shí)，反應(yīng)溫度迅速上升，說明該反應(yīng)為放熱反應(yīng)，需控制好環(huán)己醇的滴入速率，如果環(huán)己醇的滴入速率過快，反應(yīng)溫度高，反應(yīng)液暴沸沖出冷凝管；可能引起爆炸；產(chǎn)生的二氧化氮?dú)怏w來不及被堿液吸收而外逸到空氣中，
故答案為：反應(yīng)液暴沸沖出冷凝管；放熱過多可能引起爆炸；產(chǎn)生的二氧化氮?dú)怏w來不及被堿液吸收而外逸到空氣中；
（6）產(chǎn)品己二酸中含有環(huán)己醇、硝酸等雜質(zhì)，己二酸在水中的溶解度：15℃時(shí)1.44g，25℃時(shí)2.3g，溫度高溶解度大，可用冰水洗滌，除去環(huán)己醇、硝酸，己二酸不溶于苯，最后用苯洗滌晶體，除去表面的雜質(zhì)，避免產(chǎn)品損失，
故答案為：冰水；苯．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，涉及對(duì)反應(yīng)原理的分析、儀器的識(shí)別、物質(zhì)分離提純、對(duì)操作與裝置的分析評(píng)價(jià)等，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)信息的獲取與遷移應(yīng)用，難度中等．