Question

【題目】為了尋找高效低毒的抗腫瘤藥物，化學(xué)家們合成了一系列新型的1，3- 二取代酞嗪酮類衍生物。

(1)化合物B 中的含氧官能團(tuán)為__________和__________(填官能團(tuán)名稱)。

(2)反應(yīng)i-iv中屬于取代反應(yīng)的是___________。

(3)ii的反應(yīng)方程式為___________。

(4)同時(shí)滿足下列條件的的同分異構(gòu)體共有_____種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式： _______

I.分子中含苯環(huán)；II.可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；III.核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶1

(5)是一種高效低毒的抗腫瘤藥物，請寫出以和和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)：______________。

Answer 1

【答案】羧基 羰基 ⅱ，ⅲ，ⅳ +N2H4+2H2O 6 、、、、、

【解析】

(1)根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡式確定其含有的官能團(tuán)；

(2)根據(jù)i-iv中反應(yīng)的特點(diǎn)分析判斷i-iv中的取代反應(yīng)；

(3)與N2H4發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生和H2O，據(jù)此書寫反應(yīng)方程式；

(4) 的同分異構(gòu)體滿足條件：I.分子中含苯環(huán)；II.可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基，也可能含有甲酸形成的酯基；III.核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶1，據(jù)此書寫可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式，判斷其種類數(shù)目；

(5)仿照題中的合成的流程，對比要合成的和的不同，可以看出只要仿照的合成路線，結(jié)合給出的原料，即可設(shè)計(jì)出合成路線。

(1)B結(jié)構(gòu)簡式為，可知化合物B中含有的官能團(tuán)為羧基、羰基；

(2)取代反應(yīng)是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式及變化，可知反應(yīng)ii是中C=O原子中O原子被N2H4分子中N原子代替，-OH被NH原子代替，得到及H2O，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)iii中中-NH2上的H原子被代替得到和HCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)iv中上斷裂N-H鍵，H原子被取代得到，同時(shí)產(chǎn)生HCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；故反應(yīng)在i-iv中屬于取代反應(yīng)的是ⅱ、ⅲ、ⅳ；

(3)反應(yīng)ii是與N2H4在一定條件下反應(yīng)產(chǎn)生和H2O，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+N2H4+2H2O；

(4) 的同分異構(gòu)體滿足條件：I.分子中含苯環(huán)；II.可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基；III.核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶1，說明分子中含有5種不同的H原子，個(gè)數(shù)比為1∶2∶2∶2∶1，則可能的結(jié)構(gòu)為、、、、、，共6種；

(5)由以上分析可知，首先苯與Br2在Fe催化下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生溴苯，與在溴對位上發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，與N2H4發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生， 和發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生和HCl。故以 和和為原料制備該化合物的合成路線流程圖為：。