Question

有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應如圖，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個甲基，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個吸收峰．

已知：
請回答下列問題：
（1）D的分子式為

 

．
（2）B中所含官能團的名稱為

 

．
（3）Ⅲ的反應類型與

 

（填羅馬字母）的反應類型相同．
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）寫出下列反應的化學方程式：Ⅰ、

 

；Ⅱ、

 

．
（6）A的同分異構(gòu)體數(shù)目很多．
①其中有

 

對順反異構(gòu)；
②其中不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的結(jié)構(gòu)有

 

種，并寫出核磁共振氫譜只有兩個吸收峰，且峰面積之比為3：2的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（7）E的同分異構(gòu)體也很多，其中能發(fā)生銀鏡反應，能與金屬鈉反應生成氫氣，但不能發(fā)生消去反應的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，2分子D在催化作用下反應的產(chǎn)物與E的這種同分異構(gòu)體關(guān)系是

 

（填字母代號）．
a、同分異構(gòu)體 　　 b、同系物　　　c、同一物質(zhì)   　 d、同素異形體．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，B轉(zhuǎn)化為A發(fā)生消去反應，則A為烯烴，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為醛、E為羧酸、C為醇、B為鹵代烴，且均為單官能團，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，A發(fā)生加聚反應生成高聚物M為，C與E發(fā)生酯化反應生成F，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，B轉(zhuǎn)化為A發(fā)生消去反應，則A為烯烴，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為醛、E為羧酸、C為醇、B為鹵代烴，且均為單官能團，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，A發(fā)生加聚反應生成高聚物M為，C與E發(fā)生酯化反應生成F，
（1）由上述分析可知，D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，其分子式為C₅H₁₀O，故答案為：C₅H₁₀O；
（2）B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，所含官能團的名稱為：溴原子，故答案為：溴原子；
（3）上述反應中，反應Ⅰ是加聚反應，反應Ⅱ是消去反應，反應Ⅲ是取代反應，反應Ⅳ是加成反應，反應Ⅴ是氧化反應，反應Ⅵ屬于取代反應，故Ⅲ的反應類型與Ⅵ的反應類型相同，故答案為：Ⅵ；
（4）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；
（5）反應Ⅰ是A在一定條件下可生成高聚物，化學反應方程式為：，

反應Ⅱ是（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br發(fā)生消去反應，反應方程式為：，
故答案為：；；
（6）A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，它的同分異構(gòu)體數(shù)目很多．
①其中存在順反異構(gòu)的為：，故答案為：1；
②其中不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不含碳碳雙鍵，應含有1個環(huán)，若為三元環(huán)，側(cè)鏈為乙基或2個甲基，令個甲基可以處于同一碳原子上，也可以處于不同碳原子上，有3種，若為四元環(huán)，側(cè)鏈為甲基，也可以為環(huán)戊烷，共有5種，核磁共振氫譜只有兩個吸收峰，且峰面積之比為3：2的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：5；；
（7）（CH₃）₂CHCH₂COOH的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應，E的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：；
2分子D在催化作用下發(fā)生醛的加成反應，產(chǎn)物為（CH₃）₂CHCH₂CH（OH）C（CH₃）₂）CH₂CHO，與E的這種同分異構(gòu)體互為同系物，故答案為：；b．

點評：本題考查有機物推斷，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，計算確定A的分子式是關(guān)鍵，注意掌握掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．