Question

2．【化學-選修5：有機化學基礎】
衣康酸M是化學合成工業(yè)的重要原料，可用于制備高效除臭劑、粘合劑等多種化學產品．衣康酸可經(jīng)過下列反應路線得到（部分反應條件略）：

（1）M的化學式為C₅H₆O₄，其中含氧官能團的名稱為羧基，與M屬于同類且核磁共振氫譜有5組峰的同分異構體的結構簡式為HOOCCH=CHCH₂COOH．
（2）寫出B→C的化學方程式為+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O，其反應類型為消去反應．
（3）已知，D經(jīng)五步轉成變成M的合成反應流程為：

①G的結構簡式為；
②E→F的化學方程式為；
③已知：
按照上圖格式寫出D經(jīng)三步轉變成M的合成反應流程（牽涉的有機物都用結構簡式表示，第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

Answer 1

分析 根據(jù)B的分子式知，A發(fā)生加成反應生成B，B為，B發(fā)生消去反應生成C，C結構簡式為，C和取代反應生成D，D發(fā)生一系列反應生成M，
（3）根據(jù)E結構簡式知，D發(fā)生取代反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉化為-COONa，故F為，同時生成NaCl、氨氣；
F發(fā)生催化氧化反應生成G，G結構簡式為，G發(fā)生銀鏡反應為H，H結構簡式為，H酸化得到M，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)B的分子式知，A發(fā)生加成反應生成B，B為，B發(fā)生消去反應生成C，C結構簡式為，C和取代反應生成D，D發(fā)生一系列反應生成M，
（1）根據(jù)結構簡式知，M分子式為C₅H₆O₄，其含氧官能團名稱是羧基，與M屬于同類且核磁共振氫譜有5組峰的同分異構體的結構簡式為HOOCCH=CHCH₂COOH，
故答案為：C₅H₆O₄；羧基；HOOCCH=CHCH₂COOH；
（2）B發(fā)生消去反應生成C，反應方程式為+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O，為消去反應，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O；消去反應；
（3）根據(jù)E結構簡式知，D發(fā)生取代反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉化為-COONa，故F為，同時生成NaCl、氨氣；
F發(fā)生催化氧化反應生成G，G結構簡式為，G發(fā)生銀鏡反應為H，H結構簡式為，H酸化得到M，
①G的結構簡式為，故答案為：；
②E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉化為-COONa，故F為，同時生成NaCl、氨氣，反應方程式為，
故答案為：；
③D發(fā)生取代反應生成CH₂=C（CCl₃）CH₂CN，CH₂=C（CCl₃）CH₂CN和NaOH的水溶液反應生成CH₂=C（COONa）CH₂COONa，CH₂=C（COONa）CH₂COONa酸化得到CH₂=C（COOH）CH₂COOH，所以其反應路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及知識綜合運用能力，根據(jù)某些物質結構簡式、分子式、反應條件等推斷物質，正確判斷有機物結構簡式是解本題關鍵，需要學生熟練掌握基本知識并靈活運用，題目難度中等．